2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1lambda5-吡咯-1-基 | 934182-09-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1lambda5-吡咯-1-基
• 中文别名: 2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1LAMBDA5-吡咯-1-基
• 英文名称: 2-methyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 5-(2,2-dimethyl-1,3-propoxycyclophosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide；CYPMPO；5,5-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-yl)-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 934182-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄P
• 分子量: 247.231
• InChiKey: OSKIWEPJAIOTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达20mg/ml）、DMF（高达25mg/ml）或PBS-pH7.2（高达10mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1lambda5-吡咯-1-基 在 四氯金酸水合物 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 CYPMPOX
  参考文献：
  名称：

  ESR analysis of the oxidation reactions of phosphorus-containing nitrone-type spin traps with gold(III) ion

  摘要：

  DEPMPO 、CYPMPO 和 DPPMPO 等含磷环硝基化合物被四氯金酸氢（III）氧化成 DEPMPOX、CYPMPOX 和 DPPMPOX，并有 Au(0) 沉淀。加入氯离子或氢氧根离子会抑制反应。在 DEPMPOX、CYPMPOX 和 DPPMPOX 的形成过程中观察到了特殊的 pH 依赖性，这应该是由 DEPMPO 中的二乙氧基磷酰基、CYPMPO 中的 1,3-丙氧基环磷酰基和 DPPMPO 中的二苯基膦酰基引起的。腈的氧化作用是通过 AuCl4- 中的 Cl- 与腈中的 >N+-O-进行配体交换，水分子与腈中的 C-2 位发生亲核加成反应，三个电子在分子内从腈逐步转移到 Au(III)，最后释放出 Au(0)。硝基中的磷酰基团通过其电负性抑制了第一次配体交换相互作用，而该基团则通过其感应效应促进了电子从硝基转移到 Au(III)。

  DOI：

  10.1139/v10-033
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-1-羟基-2-甲基-3,4-二氢-2H-1lambda5-吡咯-1-基
  参考文献：
  名称：

  CyDEPMPOs: A class of stable cyclic DEPMPO derivatives with improved properties as mechanistic markers of stereoselective hydroxyl radical adduct formation in biological systems

  摘要：

  The cis/trans diastereoisomeric composition of hydroxyl radical adducts to chiral cyclic nitrones can be used to approach mechanisms of free radical formation in biological systems. Such determination is greatly simplified when both diastereoisomers have ESR spectra with at least two non-overlapping lines. To achieve this prerequisite, a series of DEPMPO-derived spin traps bearing one unsubstituted or alkyl-substituted 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane ring were synthesized and their structures were confirmed by X-ray diffraction, H-1, C-13 and P-31 NMR. These CyDEPMPOs nitrones showed variable lipophilicities and LD50 values on murine fibroblasts compatible with a safe use in biological spin trapping. All CyDEPMPOs formed persistent spin adducts with a series of free radicals, including superoxide and hydroxyl (i.e., CyDEPMPOs-OH) and the in vitro half-life times of these two latter were at least as extended as those of parent DEPMPO. Using four methods of CyDEPMPOs-OH formation, the cis-CyDEPMPOs-OH percentage was found significantly varied with substitution on the P-containing ring and, more interestingly, with the generating system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.040

文献信息

• Spin-Trapping Reactions of a Novel Gauchetype Radical Trapper G-CYPMPO
  作者：Toshitaka Oka、Shinichi Yamashita、Masamichi Midorikawa、Seiichi Saiki、Yusa Muroya、Masato Kamibayashi、Masayuki Yamashita、Kazunori Anzai、Yosuke Katsumura

  DOI：10.1021/ac2023926

  日期：2011.12.15

  Chemical reactions of a novel gauchetype spin trap, G-CYPMPO (sc-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-5-methy-1-pyrroline N-oxide, O1–P1–C6–N1 torsion angle = 52.8°), with reactive oxygen species were examined by pulse radiolysis technique with 35 MeV electron beam and by electron spin resonance spectroscopy after 60Co γ-ray irradiation. The spin-trapping reaction rate constants of G-CYPMPO

  一种新颖的gauchetype旋转陷阱的化学反应，G-CYPMPO（SC -5-（5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-dioxaphosphinan -2-基）-5-甲基-1-吡咯啉ñ -用35 MeV电子束脉冲辐解技术和60 Coγ射线辐照后的电子自旋共振光谱法检查了氧化物，O1–P1–C6–N1扭转角= 52.8°，具有活性氧的种类。G-CYPMPO对羟基自由基和水合电子的自旋俘获反应速率常数估计为（4.2±0.1）×10 9和（11.8±0.2）×10 9 M –1 s –1， 分别。估计自旋加合物，羟基自由基和过羟基自由基加成的G-CYPMPO的半衰期分别约为35分钟和90分钟。将结果与使用不同自由基来源的较早报告进行的比较表明，溶液的纯度和/或自由基产生技术可能会影响自旋加合物的稳定性。
• JP2011219457A
  申请人：——

  公开号：JP2011219457A

  公开（公告）日：2011-11-04
• JP2011213692A
  申请人：——

  公开号：JP2011213692A

  公开（公告）日：2011-10-27
• RADICAL TRAP IN OIL AND GAS STIMULATION OPERATIONS
  申请人：Seshadri Sri R.

  公开号：US20120241158A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for using a fracture fluid in forming subterranean fractures includes delaying degradation of a polymer in a fracture fluid when the fracture fluid comprises a breaker by combining at least one radical scavenger with the fracture fluid. The mixture for use in a fracture fluid comprises a radical scavenger and a breaker. A method of fracturing a subterranean formation may include providing a fracture fluid comprising a proppant, a polymer, and a breaker and adding a radical scavenger to the fracture fluid. The fracture fluid is supplied to a desired location in the subterranean formation to form at least one fracture where the viscosity of the fracture fluid is maintained. The breaker is then allowed to degrade the polymer and reduce the viscosity of the fracture fluid at a specific time or temperature.
• US20140275345A1
  申请人：——

  公开号：US20140275345A1

  公开（公告）日：2014-09-18