dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate | 934570-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
• CAS: 934570-19-1
• 化学式: C₄₀H₄₆NO₉P
• 分子量: 715.78
• InChiKey: CMXTYFNGHGKVDA-NUNVOQDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[[(4-aminophenyl)ethoxy]phosphonoyl]methyl-pentanedioic acid tribenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯膦酸的新型NAALADase抑制剂的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，

  DOI：

  10.1039/b615603g
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dibenzyl (2S)-2-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯膦酸的新型NAALADase抑制剂的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，

  DOI：

  10.1039/b615603g

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological activity of novel enantiomerically pure phosphonic acid-based NAALADase inhibitors
  作者：Pingyu Ding、Paul Helquist、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/b615603g

  日期：——

  Inhibitors of NAALADase have shown promise for a variety of diseases associated with glutamate excitotoxicity, and could be useful for the diagnosis and therapy of prostate cancer. A series of novel enantiomerically pure 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (2-PMPA) based NAALADase inhibitors were synthesized. These compounds were prepared from previously reported (S)-2-(hydroxyphosphinoylmethyl)pentanedioic

  NAALADase的抑制剂已显示出与谷氨酸兴奋性毒性相关的多种疾病的前景，并可用于前列腺癌的诊断和治疗。合成了一系列新型的对映体纯的2-（膦酰基甲基）戊二酸（2-PMPA）基NAALADase抑制剂。这些化合物由先前报道的（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯制备。生物学测试结果表明，新化合物对出色的NAALADase抑制剂具有良好的效果。化合物显示出类似于已知有效抑制剂（S）-2-PMPA的活性。荧光标记的抑制剂可能会用于通过荧光显微镜研究与前列腺癌细胞的结合，