2-(5,6-二羟基-1-甲基吲哚-3-基)萘-1,4-二酮 | 101884-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(5,6-二羟基-1-甲基吲哚-3-基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(5',6'-dihydroxy-1'-methyl-3'-indolyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(5,6-dihydroxy-1-methyl-indol-3-yl)-[1,4]naphthoquinone；2-(5,6-Dihydroxy-1-methyl-indol-3-yl)-[1,4]naphthochinon；2-(5,6-Dihydroxy-1-methyl-3-indolyl)-1,4-naphthochinon；2-(5,6-Dihydroxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione；2-(5,6-dihydroxy-1-methylindol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 101884-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: KHIUXIQTFHYWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C (decomp)
• 沸点：
  620.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-二羟基-1-甲基吲哚-3-基)萘-1,4-二酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 锌 作用下， 生成 [4-acetyloxy-3-(5,6-diacetyloxy-1-methylindol-3-yl)naphthalen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二羟基吲哚和醌之间反应的重新研究

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86880-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-5,6-二羟基吲哚 、 1,4-萘醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-(5,6-二羟基-1-甲基吲哚-3-基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二羟基吲哚和醌之间反应的重新研究

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86880-0

文献信息

• 152. Melanin and its precursors. Part II. Model experiments on the reactions between quinones and indoles, and consideration of a possible structure for the melanin polymer
  作者：John D. Bu'Lock、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9510000703

  日期：——
• NAPOLITANO, ALESSANDRA;CORRADINI, MARIA GRAZIA;PROTA, GIUSEPPE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2749-2754
  作者：NAPOLITANO, ALESSANDRA、CORRADINI, MARIA GRAZIA、PROTA, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• A reinvestigation of the reactions between 5,6-dihydroxyindoles and quinones
  作者：Alessandra Napolitano、Maria Grazia Corradini、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86880-0

  日期：1987.1

  monoadducts identified as – by chemical and spectral analysis. When an excess of 1,4-naphthoquinone is used, a more complex reaction takes place leading to the dinaphthocarbazole rather than the diadduct , as previously reported. The same product () is also obtained by reaction of with the 2,2'-dinaphthyl-1 ,4,1 ',4' -diquinone () in 30% yield. Interestingly, when 5,6-dihydroxyindoles are allowed to

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。