(-)-(1R,2S)-2-(tert-butylthiocarbonylmethyl)cyclohexyl p-nitrobenzoate | 936210-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-(tert-butylthiocarbonylmethyl)cyclohexyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(2-tert-butylsulfanyl-2-oxoethyl)cyclohexyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 936210-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 379.477
• InChiKey: HSAFCVHUCZIRFR-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-(tert-butylthiocarbonylmethyl)cyclohexyl p-nitrobenzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,7aR)-3-methyl-hexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  光反应性倍半萜内酯双环模型的高度立体选择性发散合成

  摘要：

  倍半萜内酯是天然立体化学纯化合物，具有多种生物活性。为了研究倍半萜内酯在生物系统中的反应性，我们在此描述了一个简单模型 α-亚甲基-六氢苯并呋喃酮 1 的不对称合成，该模型包括 α-亚甲基-γ-丁内酯部分并呈现所有不同的可能环路口。对映选择性是通过不对称钯催化的烯丙基取代获得的，非对映选择性是通过碘内酯化实现的。该策略提供了对映体过量 >98% 的不同内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600611
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,7R,7aR)-hexahydro-7-iodo-benzo[b]furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-(tert-butylthiocarbonylmethyl)cyclohexyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  光反应性倍半萜内酯双环模型的高度立体选择性发散合成

  摘要：

  倍半萜内酯是天然立体化学纯化合物，具有多种生物活性。为了研究倍半萜内酯在生物系统中的反应性，我们在此描述了一个简单模型 α-亚甲基-六氢苯并呋喃酮 1 的不对称合成，该模型包括 α-亚甲基-γ-丁内酯部分并呈现所有不同的可能环路口。对映选择性是通过不对称钯催化的烯丙基取代获得的，非对映选择性是通过碘内酯化实现的。该策略提供了对映体过量 >98% 的不同内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600611