2,4,6-tris(4-chlorophenyl)aniline | 163073-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-chlorophenyl)aniline
• 英文别名: [1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-amine, 4,4''-dichloro-5'-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 163073-03-8
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₃N
• 分子量: 424.757
• InChiKey: REMRUCXYXZUWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 2,4,6-tris(4-chlorophenyl)aniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到N-tert-butoxy-2,4,6-tris(4-chlorophenyl)phenylaminyl
  参考文献：
  名称：

  首先分离单体N-烷氧基芳基亚胺基及其化学和磁性。

  摘要：

  本报告介绍了单体N-烷氧基芳基亚胺的首次分离及其化学和磁性。2,4-二芳基-6-叔丁基苯胺，2,6-二芳基-4-叔丁基苯胺或2,4,6-三芳基苯胺的相应氨基酰胺与过氧苯甲酸叔丁酯在-78度下反应C产生非常持久的N-叔丁氧基-2,4-二芳基-6-叔丁基苯基氨基（1），N-叔丁氧基-2,6-二芳基-4-叔丁基苯基氨基（2）和N-叔丁基分别以单体形式分离出-丁氧基-2,4,6-三芳基苯基氨基（3），产率为17-25％。制备的所有自由基均对氧不敏感且热非常稳定。对两个自由基进行了X射线晶体学分析，结果表明N和O原子与苯胺基苯环共面。1-3的ESR光谱给出a（N）＝ 0.984-1。05和a（H）（苯胺基间）= 0.158-0.170 mT（g = 2.0041-2.0043），表明未配对的电子主要存在于氮和苯胺基苯环上。对1和3的磁化率测量表明，一个自由基显示出弱的铁磁相互作用，并且根据居里-魏斯定律进行的分析得出，θ为0

  DOI：

  10.1021/jo0106288
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(4-chlorophenyl)-1-nitrobenzene 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2,4,6-tris(4-chlorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺基自由基的产生、ESR光谱和分离。2,4,6-三苯基取代基对自由基稳定性的影响

  摘要：

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3282

文献信息

• Facile synthesis of mono-, bis- and tris-aryl-substituted aniline derivatives in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.906

  日期：——

  A facile, efficient and general protocol for synthesizing a series of mono-, bisand tris-arylsubstituted aniline derivatives is described via the Pd(OAc)2-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction of mono-, diand tribromoanilines with aryl boronic acids in aqueous N,Ndimethylformamide (DMF). This is the first example to prepare 2,6-bisaryl-4-nitroanilines and 2,6-bisarylanilines via a palladium-catalyzed

  通过 Pd(OAc)2 催化的单、二和三溴苯胺与芳基硼酸的有氧和无配体 Suzuki 反应，描述了合成一系列单、双和三芳基取代苯胺衍生物的简便、高效和通用的方案。 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 水溶液。这是通过钯催化的无配体 Suzuki 反应制备 2,6-双芳基-4-硝基苯胺和 2,6-双芳基苯胺的第一个例子。
• Magnetic Interaction of Pyridyl-Substituted Thioaminyl Stable Free Radicals¹
  作者：Yozo Miura、Yuichi Oyama、Yoshio Teki

  DOI：10.1021/jo0205659

  日期：2003.2.1

  as radical crystals. Their ESR spectra were measured, and the NS and pyridyl nitrogen and anilino meta and pyridyl ortho and para proton hyperfine coupling constants were determined. The spin-density calculations based on the density functional theory were performed by the UBecke 3LYP hybrid method using the STO 6-31G basis set. X-ray crystallographic analyses were performed for three radicals, and

  N-（2-吡啶硫基）-2,6-二芳基-4-R-苯胺基（R = Ph，4-ClC（6）H（4），MeCO，CN，EtOCO）和N-（4-吡啶硫基）-制备2,6-二芳基-4-R-苯胺基（R = Ph，4-ClC（6）H（4），EtOCO）并分离为自由基晶体。测量了它们的ESR谱，并测定了NS和吡啶基氮以及苯胺基间和吡啶基邻和对质子的超精细耦合常数。基于密度泛函理论的自旋密度计算是通过UBecke 3LYP混合方法，使用STO 6-31G基集进行的。对三个自由基进行了X射线晶体学分析，并详细讨论了它们的结构。用SQUID磁力计对9种离析的自由基进行磁化率测量。一个基团显示出铁磁耦合（2J / k（B）= 44 K），其他显示反铁磁行为。根据晶体结构解释了观察到的磁相互作用。
• Syntheses of Stable <i>N</i>-<i>tert</i>-Alkoxyarylaminyl Mono- and Diradicals by the Reaction of the Lithium Salts of 2,4,6-Trisubstituted Anilines with <i>tert</i>-Alkyl Mono- and Diperoxybenzoates¹
  作者：Yozo Miura、Toshiyuki Nishi

  DOI：10.1021/jo0402881

  日期：2005.5.1

  The reaction of the lithium salts of 2,4,6-triaryl- and 2-tert-butyl-4,6-diarylanilines with tert-alkyl mono- and diperoxybenzoates gave isolable N-tert-alkoxyarylaminyl mono- and diradicals. The substituent effects of tert-alkyl peroxybenzoates on the yields of N-tert-alkylarylaminyls were studied.

  2，4，6-三芳基-和2-叔丁基-4，6-二芳基苯胺的锂盐与叔烷基单-和二过氧苯甲酸酯的反应得到可分离的N-叔-烷氧基芳基亚丙基单和双自由基。研究了过氧苯甲酸叔烷基酯对N-叔烷基芳基亚胺基收率的取代作用。
• Heterocycle-Substituted Stable Thioaminyl Radicals:  Isolation, ESR Spectra, and Magnetic Properties¹
  作者：Yozo Miura、Tatsuya Tomimura、Yoshio Teki

  DOI：10.1021/jo000901q

  日期：2000.11.1

  N-[(2-Benzothiazolyl)thio]- (1), N-[(2-benzoxazolyl)thio]- (2), and N-(2-pyrimidylthio)-2,4,6-trisubstituted-phenylaminyls (3) were generated by oxidation of the corresponding amines. Although 2 and 3 were not sufficiently persistent to be isolated, 1 was very persistent and could be isolated as radical crystals. The ESR spectra of nondeuterated and partially deuterated 1-3 radicals were measured,

  N-[（2-苄基噻唑基）硫基]-（1），N-[（2-苯并恶唑基）硫基]-（2）和N-（2-嘧啶基硫基）-2,4,6-三取代-苯基氨基（3 ）是由相应的胺氧化生成的。尽管2和3不够持久，无法分离，但1却非常持久，可以分离为自由基晶体。测量了未氘代和部分氘代的1-3个自由基的ESR光谱，并根据超精细偶合常数估算了自旋密度分布。进行了从头算的分子轨道计算，以更详细地讨论自旋密度分布。对一个自由基进行了单晶X射线晶体学分析。用SQUID测量了分离出的四个自由基的磁性能。两个自由基显示出铁磁相互作用，并用一维规则Heisenberg模型分析chiT与T曲线，得出2J / k（B）= 5.8和8.6K。其余两个自由基显示出反铁磁相互作用。使用居里-魏斯定律或二聚体模型对chiT vs T图进行分析得出theta = -1.4 K和2J / k（B）= -1370K。强反铁磁相互作用可以用X射线晶体学结果来解释。
• First Isolation of Monomeric <i>N</i>-Alkoxyarylaminyl Radicals and Their Chemical and Magnetic Properties¹
  作者：Yozo Miura、Tatsuya Tomimura、Nobuaki Matsuba、Rika Tanaka、Masaaki Nakatsuji、Yoshio Teki

  DOI：10.1021/jo0106288

  日期：2001.11.1

  The present report describes the first isolation of monomeric N-alkoxyarylaminyls and their chemical and magnetic properties. Reaction of the corresponding lithium amides of 2,4-diaryl-6-tert-butylanilines, 2,6-diaryl-4-tert-butylanilines, or 2,4,6-triarylanilines with tert-butyl peroxybenzoate in THF at -78 degrees C yielded quite persistent N-tert-butoxy-2,4-diaryl-6-tert-butylphenylaminyls (1),

  本报告介绍了单体N-烷氧基芳基亚胺的首次分离及其化学和磁性。2,4-二芳基-6-叔丁基苯胺，2,6-二芳基-4-叔丁基苯胺或2,4,6-三芳基苯胺的相应氨基酰胺与过氧苯甲酸叔丁酯在-78度下反应C产生非常持久的N-叔丁氧基-2,4-二芳基-6-叔丁基苯基氨基（1），N-叔丁氧基-2,6-二芳基-4-叔丁基苯基氨基（2）和N-叔丁基分别以单体形式分离出-丁氧基-2,4,6-三芳基苯基氨基（3），产率为17-25％。制备的所有自由基均对氧不敏感且热非常稳定。对两个自由基进行了X射线晶体学分析，结果表明N和O原子与苯胺基苯环共面。1-3的ESR光谱给出a（N）＝ 0.984-1。05和a（H）（苯胺基间）= 0.158-0.170 mT（g = 2.0041-2.0043），表明未配对的电子主要存在于氮和苯胺基苯环上。对1和3的磁化率测量表明，一个自由基显示出弱的铁磁相互作用，并且根据居里-魏斯定律进行的分析得出，θ为0