N-allyl-2-((3,4-dimethoxy)phenyl)ethanamine | 125846-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-((3,4-dimethoxy)phenyl)ethanamine
• 英文别名: N-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；allyl-[2-(3,4-dimethoxyphenethyl)]amine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 125846-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD16472170
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XXESDWDEVMORGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-((3,4-dimethoxy)phenyl)ethanamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (±)-1-(1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-allyl-2-((3,4-dimethoxy)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]苯并ze庚因衍生物的简便有效方法

  摘要：

  摘要 布朗斯台德酸促进了分子内的Friedel-Crafts环化β-苯甲酰基和β-乙酰基吡咯2（5 H）-一类衍生物的合成，该衍生物通过氮束缚到一个富电子的芳烃核上。使用这种有效的方法，从容易获得的乙基（Z）-3-溴甲基-4-氧杂开始，分两步制备各种吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[2,1- a ]苯并ze庚因衍生物-4-苯基丁-2-烯酸酯或（Z）-3-溴甲基-4-氧opent-2-烯酸酯。 布朗斯台德酸促进了分子内的Friedel-Crafts环化β-苯甲酰基和β-乙酰基吡咯2（5 H）-一类衍生物的合成，该衍生物通过氮束缚到一个富电子的芳烃核上。使用这种有效的方法，从容易获得的乙基（Z）-3-溴甲基-4-氧杂开始，分两步制备各种吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[2,1- a ]苯并ze庚因衍生物-4-苯基丁-2-烯酸酯或（Z）-3-溴甲基-4-氧opent-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561398

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• Construction of bicyclic tetrahydroisoquinolinones by combination of an IMDAF-ring cleavage reaction of <i>N</i>-allyl-2-furan-2-yl-acetamides
  作者：Albert Padwa、Thomas S Reger

  DOI：10.1139/v99-234

  日期：2000.6.1

  The intramolecular Diels-Alder reaction of furanyl amides derived from 2-furylacetic acid has been examined. Substrates containing either an imide or tertiary amide linkage between the furan and the dienophile underwent smooth cycloaddition upon thermolysis. By varying the reaction conditions, either the primary cycloadduct or the ring-opened and acetylated product could be isolated in excellent yield. The stereochemical outcome of the IMDAF cycloaddition has the side arm of the tethered alkenyl group oriented syn with respect to the oxygen bridge. Semi-empirical AM1 calculations show that the exo-cycloadduct is 11 kcal lower in energy than the corresponding endo adduct and, presumably, some of this energy difference is reflected in the transition state for the cycloaddition. The IMDAF reaction of N-allyl-[2-(3,4-dimethoxyphenethyl)]-2-furanyl-2-yl-acetamide proceeded in 90% yield upon heating in xylene. The 4+2-cycloadduct undergoes ring-opening on treatment with base and the resulting alcohol was converted into the corresponding benzyl ether. Raney nickel reduction followed by Bischler-Napieralski cyclization furnished the tetracyclic skeleton of the berberine alkaloids.Key words: intramolecular, cycloaddition, Diels-Alder, furanylamide, heterocycle.

  从2-呋喃乙酸衍生的呋喃基酰胺的分子内Diels-Alder反应已经得到研究。包含呋喃和双烯体之间的酰亚胺或三级酰胺键的底物在热解时发生平滑的环加成反应。通过改变反应条件，可以在良好的收率下分离出主要的环加成产物或环开放和乙酰化产物。IMDAF环加成的立体化学结果表明，锚定烯基基团的侧臂与氧桥相关联。半经验AM1计算表明，外向环加成物的能量比相应的内向加成物低11千卡，并且可能这些能量差异的一部分反映在环加成的过渡态中。N-烯丙基-[2-(3,4-二甲氧基苯乙基)]-2-呋喃基-2-基乙酰胺的IMDAF反应在二甲苯中加热后以90%的收率进行。4+2-环加成物在碱处理时发生环开放，生成的醇转化为相应的苄醚。随后进行雷尼镍还原和Bischler-Napieralski环化反应，形成小檗碱生物碱的四环骨架。关键词：分子内、环加成、Diels-Alder、呋喃酰胺、杂环。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。