phenyl 2-(7-bromo-2-(2-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate | 1325226-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: phenyl 2-(7-bromo-2-(2-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: phenyl 2-[7-bromo-2-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetate
• CAS: 1325226-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrClNO₃
• 分子量: 422.706
• InChiKey: QZTZSIZUXVWYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(7-bromo-2-(2-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到11-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,3,4,7,8,12b-hexahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  7-溴二氢异喹啉 、 1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 、 氯乙酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到phenyl 2-(7-bromo-2-(2-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u

文献信息

• Multicomponent Assembly Strategies for the Synthesis of Diverse Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Brett A. Granger、Kyosuke Kaneda、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201739u

  日期：2011.9.2

  the rapid and efficient assembly of various heterocyclic scaffolds bearing a tetrahydroisoquinoline core, each of which allows for facile derivatization to access a diverse array of compounds. This work led to the serendipitous discovery of a new method for the synthesis of a fused quinazolone ring system, which was applied to a one-step total synthesis of the quinazolinocarboline alkaloid rutaecarpine

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。