11-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,3,4,7,8,12b-hexahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione | 1325226-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 11-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,3,4,7,8,12b-hexahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione
• 英文别名: 11-bromo-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,7,8,12b-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione
• CAS: 1325226-74-1
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 473.366
• InChiKey: KYTIHLQLMRASLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 11-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,3,4,7,8,12b-hexahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-11-morpholino-1,3,4,7,8,12b-hexahydro[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  7-溴二氢异喹啉 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 11-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,3,4,7,8,12b-hexahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u

文献信息

• Multicomponent Assembly Strategies for the Synthesis of Diverse Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Brett A. Granger、Kyosuke Kaneda、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201739u

  日期：2011.9.2

  the rapid and efficient assembly of various heterocyclic scaffolds bearing a tetrahydroisoquinoline core, each of which allows for facile derivatization to access a diverse array of compounds. This work led to the serendipitous discovery of a new method for the synthesis of a fused quinazolone ring system, which was applied to a one-step total synthesis of the quinazolinocarboline alkaloid rutaecarpine

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。