2,3-dimethoxy-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide) | 150223-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-benzoesaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 150223-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: HXKHCHXADXPTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide) 在 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,3-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1952, vol. 10, p. 276,287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1952, vol. 10, p. 276,287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Olefin Amidation/C–H Activation Protocol for the Syntheses of the Protoberberine Class of Natural Products
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01868

  日期：2016.8.5

  activation protocol has been developed for the synthesis of an 8-oxoprotoberberine core. It was successfully applied for the syntheses of (±)-8-oxocanadine, (±)-8-oxotetrahydropalmitine, and (±)-8-oxostylopine, which can be easily converted to the respective protoberberine natural products. The short synthetic route demonstrated would be useful for the synthesis of a large number of natural products and

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。
• Conversion of Oxazolidinediones to Isoindoloisoquinolinones via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/jo402345q

  日期：2014.2.7

  Treatment of oxazolidinediones with TiCl4 in CH2Cl2 resulted in conversion to isoindoloisoquinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction with extrusion of CO2 in the transformation. The alkaloid nuevamine has been synthesized under these conditions in a regiospecific manner.

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。