Z-ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate | 21016-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-cis-penten-(2)-saeure-ethylester；2-Pentenoic acid, 3,4-dimethyl-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl (Z)-3,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 21016-44-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UQNNNILWTLCUDU-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAIME, R. M.;LOMBARDO, D. A.;SKINNER, I. A.;WEEDON, A. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 873-879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-trans-penten-(2)-saeure-ethylester 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEEDON, A. C., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1933-1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biologically active quassinoids : synthetic methodology for the conversion of chaparrin into glaucarubolone esters and quassinoid analogs
  作者：Subodh C. Bhatnagar、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Berta Soto Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81638-0

  日期：1987.1

  Biologically inactive but easily available chaparrin has been converted into potent antileukemic C-15 esters of glaucarubolone and quassinoid analogs in which the C-15 ester side chain has been replaced by an alkyl or alkenyl group.The synthetic methodology developed has been applied to the preparation of C-15 ester derivatives , , and quassinoid analogs , and .

  生物无活性但易于获得的查帕林已被转化为有效的抗青光油酮类C-15酯和类古朴素类似物，其中C-15酯侧链已被烷基或烯基取代，开发的合成方法已用于制备的C-15的酯衍生物，，和quassinoid类似物，和。
• Base catalysis as an alternative explanation for an apparent deuterium solvent isotope effect in the photochemical reactions of α,β-unsaturated esters
  作者：Alan C. Weedon

  DOI：10.1139/v84-332

  日期：1984.10.1

  conclusion is used to explain the apparently anomalous photochemistry of esters 1 and 5 in non-deuterated solvents. The results described also exemplify the use of a base to enhance the efficiency and to alter the direction of deconjugation in the photochemical conversion of α,β-unsaturated esters to their β,γ-unsaturated isomers.

  对 α,β-不饱和酯 3,4,4-三甲基-2-戊烯酸乙酯 1 和 3,4-二甲基-2-戊烯酸乙酯 4 的光化学反应的明显氘溶剂同位素效应是重新审查；得出的结论是，反应速率的变化可归因于所用溶剂中存在的碱性杂质对反应中间体（光化学产生的二烯醇）的拦截。该结论用于解释酯 1 和 5 在非氘化溶剂中明显异常的光化学。所描述的结果还举例说明了使用碱来提高效率并改变 α,β-不饱和酯到其 β,γ-不饱和异构体的光化学转化中的解偶联方向。
• α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines
  作者：Jared W. Rigoli、Sara A. Moyer、Simon D. Pearce、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c2ob06921k

  日期：——

  A convenient synthesis of α,β-unsaturated imines requiring only an allylic alcohol, an amine and a Ru catalyst has been developed. The use of large excesses of oxidant and the purification of sensitive intermediates can be avoided.

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。
• Palladium mediated synthesis of conjugated E or Z enones and unsymmetrical divinyl ketones. one-pot preparation of isoegomaketone
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87356-7

  日期：1986.1

  The palladium (o) catalyzed coupling of acyl halides or anhydrides with alkenyl copper reagents furnishes α,β ethylenic ketones and α,β-α,β' diethylenic ketones in high yield. The substitution pattern of the alkenyl copper reagent, directly obtained by carbocupration of alkynes, is fully retained. Anhydrides of Z-ethylenic acids also retain their Z stereochemistry. β-halogeno-vinyl ketones react under

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。
• HighSyn Selectivity of a SE? Reaction: Acylation of an Optically Active 1,1-Disilyl-2-alkene. Preliminary communication
  作者：Hansj�rg Wetter、Paul Scherer、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19790620628

  日期：1979.9.19

  known absolute configuration. The enantiomeric excess of 10 was determined by alkylation with an optically active lithium compound and that of 14 by an optically active NMR.-shift reagent. The SE′ reaction 10 14 was thus shown to proceed with 94% (97% syn/3% anti) stereoselectivity.

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。