N-<2-(3,4-dimethoxybenzyl)ethyl>-3,4-dimethoxybenzaldimine | 18034-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxybenzyl)ethyl>-3,4-dimethoxybenzaldimine
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；(3,4-dimethoxy-phenethyl)-veratryliden-amine；Veratrumaldehyd-(3.4-dimethoxy-phenaethylimin)；(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-veratryliden-amin；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanimine
• CAS: 18034-37-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: OYKYCTMRLGPLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxybenzyl)ethyl>-3,4-dimethoxybenzaldimine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87.8 %的产率得到N-(3,4-二甲氧基苄基)-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  8-二氯甲基原小檗碱季生物碱的合成及对人结直肠癌细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  以未修饰的季铵原小檗碱生物碱（QPA）为原料，合成了22种季铵8-二氯甲基原小檗碱生物碱，以改善其理化性质，获得选择性抗癌衍生物。与未修饰的 QPA 底物相比，合成的衍生物显示出更合适的辛醇/水分配系数，高达 3-4 值。此外，这些化合物对结直肠癌细胞表现出显着的抗增殖活性，对正常细胞的毒性较低，从而在体外比未修饰的QPA化合物具有更显着的选择性指数。IC 508-二氯甲基-伪小檗碱4-氯苯磺酸季盐和8-二氯甲基-伪小檗碱甲磺酸季盐对结直肠癌细胞的抗增殖活性值分别为0.31 μM和0.41 μM，明显强于其他化合物和阳性对照5-氟尿嘧啶。这些发现表明8-二氯甲基化可以作为修饰策略之一，指导基于QPA的CRC抗癌药物的结构修饰和后续研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300570
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-<2-(3,4-dimethoxybenzyl)ethyl>-3,4-dimethoxybenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4

文献信息

• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Synthesis and biological evaluation of berberine analogues as novel up-regulators for both low-density-lipoprotein receptor and insulin receptor
  作者：Yan-Xiang Wang、Yu-Ping Wang、Hao Zhang、Wei-Jia Kong、Ying-Hong Li、Fei Liu、Rong-Mei Gao、Ting Liu、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.059

  日期：2009.11

  receptor (LDLR) and insulin receptor (InsR). This one-drug-multiple-target characteristic might be suitable for the treatment of metabolic syndrome. In searching for up-regulators effective for both LDLR and InsR expression, the structure–activity relationship (SAR) analysis for BBR analogues was done. Fourteen BBR analogues were designed, synthesized and biologically evaluated. SAR analysis revealed

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。
• Berberis alkaloids. XXII. Interbrinine and intebrimine ? New alkaloids from Berberis integerrima
  作者：A. Karimov、V. I. Vinogradova、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00631016

  日期：——

  The known alkaloids reticuline, isoboldine, isocorydine, glaucine, armepavine, oxyacanthine, and heliamine and the new alkaloids intebrinine and intebrimine have been isolated from the total alkaloids of the leaves ofBerberis integerrima, and structures have been proposed for the latter two on the basis of spectral characteristics and independent synthesis.

  已从小檗叶片总生物碱中分离出已知的生物碱网状番荔枝碱、异花蕊碱、异花蓍碱、青花碱、紫杉碱、氧化棘黄素和海莨菪碱以及新的生物碱小檗碱和白莨菪碱，并在此基础上提出了后两者的结构。光谱特性和独立合成。