2-(5-叔丁基-1H-吡唑-3-基)吡啶 | 215323-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-叔丁基-1H-吡唑-3-基)吡啶
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-(2-pyridyl)pyrazole
• 英文别名: 2-(3-(tert-butyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine；2-(5-tert-Butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 215323-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: CMYVQGDPGNRRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 2-(5-叔丁基-1H-吡唑-3-基)吡啶 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(carbonyl)(hydrido)[3-tert-butyl-5-(pyridin-2-yl)pyrazol-1-ido]bis(triphenylphosphane)ruthenium
  参考文献：
  名称：

  带有NH酸性吡唑配体的钌配合物

  摘要：

  含有至少一个吡唑基团的螯合配体用 RuCl2(PPh3)3、RuHCl(CO)(PPh3)3 和 RuH2(CO)(PPh3)3 处理，形成靠近催化作用的带有质子 N-H 基团的钌配合物。活性钌中心。在氢化钌配合物 RuHCl(CO)(PPh3)3 的情况下，所得配合物还包含无碱氢化配体。通过光谱学和 DFT 计算，对一个分子中酸性和碱性氢物质的组合以及产生的双位点反应性进行了彻底研究。苯乙酮氢化和转移氢化的催化试验表明这些系统具有一般活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000802
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(5-叔丁基-1H-吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and remarkable photophysical properties of 5-(2-pyridyl) pyrazolate boron complexes; photoinduced electron transferElectronic supplementary information (ESI) available: Photophysical experimental details, the spectral data of all boron complexes, and crystal data of 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309374c/

  摘要：

  一系列新型吡啶基吡唑酸盐硼配合物2a–e已被合成，其中2a–c由于光诱导电子转移反应表现出显著的双荧光特性。

  DOI：

  10.1039/b309374c

文献信息

• Novel η³-Allylpalladium−Pyridinylpyrazole Complex:  Synthesis, Reactivity, and Catalytic Activity for Cyclopropanation of Ketene Silyl Acetal with Allylic Acetates
  作者：Akiharu Satake、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja982269c

  日期：1998.10.1

  Novel cationic η3-allylpalladium−pyridinylpyrazole complexes 1a and 1b were synthesized from 3-alkyl-5-(2-pyridinyl)pyrazole and η3-allylpalladium chloride dimer in the presence of AgBF4. Cationic complexes 1a and 1b were converted into neutral complexes 2a and 2b under basic conditions. These complexes were characterized by 1H, 13C, and 15N NMR studies. Neutral complexes 2a and 2b have high catalytic

  在AgBF4 存在下，由3-烷基-5-(2-吡啶基)吡唑和η3-烯丙基氯化钯二聚体合成了新型阳离子η3-烯丙基钯-吡啶基吡唑配合物1a和1b。阳离子配合物1a和1b在碱性条件下转化为中性配合物2a和2b。这些配合物通过 1H、13C 和 15N NMR 研究表征。中性配合物 2a 和 2b 对烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙乙酸酯的环丙烷化具有高催化活性。讨论了阳离子和中性配合物的比较和环丙烷化的反应机理。
• Double Dehydrogenation of Primary Amines to Nitriles by a Ruthenium Complex Featuring Pyrazole Functionality
  作者：Indranil Dutta、Sudhir Yadav、Abir Sarbajna、Subhabrata De、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/jacs.8b05009

  日期：2018.7.18

  A ruthenium(II) complex bearing a naphthyridine-functionalized pyrazole ligand catalyzes oxidant-free and acceptorless selective double dehydrogenation of primary amines to nitriles at moderate temperature. The role of the proton-responsive entity on the ligand scaffold is demonstrated by control experiments, including the use of a N-methylated pyrazole analogue. DFT calculations reveal intricate hydride

  带有萘啶官能化吡唑配体的钌 (II) 配合物在中等温度下催化伯胺无氧化剂和无受体选择性双脱氢为腈。质子响应实体在配体支架上的作用由对照实验证明，包括使用 N-甲基化吡唑类似物。DFT 计算揭示了复杂的氢化物和质子转移，以实现 2 当量 H2 的整体消除。
• 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20150082008A

  公开（公告）日：2015-07-15

  유기금속 화합물 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  有机发光器件包括有机金属化合物和上述有机金属化合物。
• Synthesis of Pyrazole‐Based Pyridine Ligands and Their Use as Extractants for Nickel(II) and Copper(II): Crystal Structure of a Copper(II)–Ligand Complex
  作者：Brendan H. Pearce、Hezron F. Ogutu、Robert C. Luckay

  DOI：10.1002/ejic.201601410

  日期：2017.2.24

  study of Ni(II) and Cu(II) in the presence and absence of a synergist (sodium dodecyl benzene sulfonate[SDBS]). The solvent extraction of only Ni(II) in the presence of synergist produced extraction values between 72% - 73%. The competitive extraction of Ni(II) and Cu(II) from a base metal ion mix (Co2+, Ni2+, Zn2+, Cu2+, Pb2+ and Cd2+) produced extraction values of 85% - 90% extraction of Cu(II) for two

  三个吡唑基吡啶配体，2-(3-丁基-1H-吡唑-5-基)-吡啶(1)，2-[3-(叔丁基)-1H-吡唑-5-基]-吡啶(2 ) 和 2-(3-octyl-1H-pyrazol-5-yl)-pyridine (3) 合成并使用常规方法进行了充分表征。然后，我们在增效剂（十二烷基苯磺酸钠 [SDBS]）存在和不存在的情况下对 Ni(II) 和 Cu(II) 进行了全面的溶剂萃取研究。在增效剂存在下仅对 Ni(II) 进行溶剂萃取产生 72% - 73% 的萃取值。从贱金属离子混合物（Co2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Pb2+ 和 Cd2+）中竞争性萃取 Ni(II) 和 Cu(II) 对两种配体产生了 85% - 90% 的 Cu(II) 萃取率没有增效剂，Cu(II) 和 Ni(II) 与增效剂的值在 38% - 45% 的范围内。选择性研究有利于目标 Cu(II)，其中金属离子的浓度比其他贱金属离子的浓度低
• Color tuning associated with heteroleptic cyclometalated Ir(iii) complexes: influence of the ancillary ligand
  作者：Chau-Jiun Chang、Cheng-Han Yang、Kellen Chen、Yun Chi、Ching-Fong Shu、Mei-Lin Ho、Yu-Shan Yeh、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/b700998d

  日期：——

  We report the preparation of a series of new heteroleptic Ir(III) metal complexes chelated by two cyclometalated 1-(2,4-difluorophenyl)pyrazole ligands (dfpz)H and a third ancillary bidentate ligand (L^X). Such an intricate design lies in a core concept that the cyclometalated dfpz ligands always warrant a greater ππ* gap in these series of iridium complexes. Accordingly, the lowest one-electron excitation would accommodate the π* orbital of the ancillary L^X ligands, the functionalization of which is then exploited to fine-tune the phosphorescent emission wavelengths. Amongst the L^X ligands designed, three classes (series 1–3) can be categorized, and remarkable bathochromic shifts of phosphorescence were observed by (i) replacing the 2-benzoxazol-2-yl substituent (1a) with the 2-benzothiazol-2-yl group (1b) in the phenolate complexes, (ii) converting the pyridyl group (2a) to the pyrazolyl group (2b) and even to the isoquinolyl group (2c) in the pyrazolate complexes and (iii) extending the π-conjugation of the benzimidazolate ligand from 3a to 3b. Single-crystal X-ray diffraction study on complex [(dfpz)Ir(bzpz)] (2b) was conducted to confirm their general molecular architectures. Complex 2b was also used as a representative example for fabrication of multilayered, green-emitting phosphorescent OLEDs using the direct thermal evaporation technique.

  我们报告了一系列新的杂齿三价铱金属配合物的制备，这些配合物由两个环金属化的1-(2,4-二氟苯基)吡唑配体（dfpz）H和第三个辅助双齿配体（L^X）螯合而成。这种复杂设计的核心概念在于，环金属化的dfpz配体在这些铱配合物中总是能够形成更大的ππ*能隙。因此，最低的一电子激发会占据辅助L^X配体的π*轨道，其功能化则被用于微调磷光发射波长。在设计的L^X配体中，可以将三种类别（系列1-3）进行分类，通过以下方式观察到显著的红移现象：（i）在苯醇配合物中，将2-苯并恶唑-2-基取代基（1a）替换为2-苯并噻唑-2-基（1b）；（ii）在吡唑配合物中，将吡啶基（2a）转化为吡唑基（2b），甚至转变为异喹啉基（2c）；（iii）将苯并咪唑配体的π-共轭从3a扩展到3b。对配合物[(dfpz)Ir(bzpz)] (2b)进行了单晶X射线衍射研究，以确认其一般分子结构。配合物2b还被用作示例，采用直接热蒸发技术制造多层发光绿色磷光OLED。