ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride | 81316-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetimidate hydrochloride；ethyl 3,4-dimethoxyphenylethanimidate hydrochloride；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetimidic acid ethyl ester; hydrochloride；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acetimidsaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 81316-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: PNQIGHSJVMVVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 2. 2-Substituted 2-oxazolines as synthons for N-(.beta.-hydroxyethyl)arylalkylamines, intermediates in a synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a001
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并咪唑和嘧啶衍生物的快速合成和脂肪酶抑制活性

  摘要：

  本研究通过微波技术合成了一些新系列的苯并咪唑、双苯并咪唑和哌啶衍生物，具有良好的产品收率和较短的反应时间。新合成化合物的结构经 1H NMR 和 13C NMR 谱证实。筛选这些化合物的脂肪酶抑制活性。然后，评估所有化合物的胰脂肪酶活性，并且一些 2-取代的双嘧啶、双嘧啶和双苯并咪唑衍生物在不同浓度下显示出脂肪酶抑制作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162014030091

文献信息

• Convenient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Functionalized 1,2,4-Triazolium Ylides Starting from<i>N′</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Carbohydrazonamides
  作者：Mehdi Khankischpur、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/ejoc.200800788

  日期：2008.12

  5-Functionalized 1,2,4-triazolium ylides have been prepared in good yields and in very short reaction times by reacting N′,N′-disubstituted carbohydrazonamides with 1,1′-carbonylbis(1,2,4-triazole), 1,1′-thiocarbonyldiimidazole or diphenyl N-cyanimidocarbonate under microwave irradiation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过将 N',N'-二取代碳腙酰胺与 1,1'-羰基双 (1,2,4-三唑) 反应，5-官能化的 1,2,4-三唑鎓叶立德已经以良好的产率和非常短的反应时间制备，微波辐射下的 1,1'-硫代羰基二咪唑或二苯基 N-氰亚氨基碳酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5- a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones from N-Triazolide Imidates and 1,2,4-Triazole-3,5-diamine
  作者：Detlef Geffken、Mehdi Khankischpur、Finn Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218718

  日期：2010.5

  A convenient and efficient synthesis of previously unreported N-triazolide imidates and their reaction with 1,2,4-triazole-3,5-diamine to give regioselectively 5-substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones is described. The structure of the reported bicyclic compounds has been unambiguously proven by X-ray crystallography.

  报道了一种方便高效的制备先前未报道的N-三唑酸亚胺的方法及其与1,2,4-三唑-3,5-二胺的反应，该反应可区域选择性地生成5-取代的2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7(6H)-酮。通过X射线晶体学，已明确证实了所报道的双环化合物的结构。
• Synthesis and reactions of 2-amino-7, 8-dimethoxy-1<i>h</i>-3-benzazepines. Competitive formation of 2-amino-1<i>h</i>-3-benzazepines<i>vs</i>. 2-benzylimidazoles
  作者：R. L. Robey、C. R. Copley-Merriman、M. A. Phelps

  DOI：10.1002/jhet.5570260350

  日期：1989.5

  A short synthesis of 2-amino-7, 8-dimethoxy-1H-3-benzazepine (1a) from 3, 4-dimethoxyphenylacetonitrile (8a) is reported. The synthesis of several other 2-amino-1H-3-benzazepines 1 is also discussed. Conditions which favor the formation of 1 versus the formation of the isomeric 2-benzylimidazoles 11 are evaluated. Several reactions of 1a are also described.

  据报道，由3，4-二甲氧基苯基乙腈（8a）合成了2-氨基-7，8-dimethoxy-1 H -3-苯并ze庚因（1a）。还讨论了其他几种2-氨基-1 H -3-苯并ze庚因1的合成。评价了形成1相对于形成异构的2-苄基咪唑11的条件。还描述了1a的几种反应。
• A concise synthesis of (−)-mesembrine
  作者：Peter I. Dalko、Virginie Brun、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02032-2

  日期：1998.12

  overall yield and with ee>95%. The key step of the sequence is a stereoselective alkylation reaction of dianion derived from C2 symmetric imidazolines allowing efficient formation of quaternary benzylic center. Chiral auxiliaries derived from (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane 1a and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane 1b were compared. This synthesis provided unambiguous correlation of the newly formed

  （-）-Memmbrine 11以7个步骤合成，总收率为19.4％，ee> 95％。该序列的关键步骤是衍生自C 2对称咪唑啉的二价阴离子的立体选择性烷基化反应，可有效形成季苄基中心。比较了衍生自（S，S）-1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷1a和（S，S）-1,2-二氨基环己烷1b的手性助剂。该合成为新形成的立体中心提供了明确的相关性。
• Process for preparing benzazepines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0115961A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  This invention relates to a novel process for preparing 2-amino-8-alkoxybenzazepines. The process involves cyclizing an intermediate alkoxybenzene-ethanimidate with a catalytic amount of one or more acids, optionally in the presence of one or more non-reactive solvents.

  本发明涉及一种制备 2-氨基-8-烷氧基苯并氮杂卓的新工艺。 该工艺包括用一种或多种酸催化中间体烷氧基苯乙酸乙酯环化，可选择在一种或多种非反应性溶剂存在下进行。