4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile | 594823-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)benzonitrile；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 594823-68-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: ZOKGEKJCKYBKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用4,4'-二叔丁基联苯锂和氯化锌（II）从芳基氯化物方便地制备芳基锂和芳基锌试剂

  摘要：

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380697

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Large-Scale Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Functionalized Bench-Stable Arylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides­
  作者：Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Ferdinand Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588986

  日期：2017.9

  Cobalt in Organic Synthesis Abstract A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported. A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported.

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。
• A Robust and Broadly Applicable Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Bench-Stable Organozinc Pivalates with Unsaturated Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201610324

  日期：2017.1.19

  We report a robust and broadly applicable CoCl2‐catalyzed cross‐coupling between functionalized aryl and heteroaryl zinc pivalates and various electron‐poor aryl and heteroaryl halides (X=Cl, Br, I). Couplings with (E)‐ or (Z)‐bromo‐ or iodo‐alkenes proceed with retention of configuration. Also, alkynyl bromides react with arylzinc pivalates providing arylated alkynes.

  我们报道了功能化的芳基和杂芳基新戊酸锌与各种电子贫乏的芳基和杂芳基卤化物（X = Cl，Br，I）之间稳健且广泛适用的CoCl 2催化的交叉偶联。与（E）-或（Z）-溴代或碘代烯烃的偶联会保留构型。同样，炔基溴化物与新戊酸芳基锌反应生成芳基化炔烃。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organo­manganese Reagents with Aryl and Heteroaryl Halides Promoted by 4-Fluorostyrene
  作者：Paul Knochel、Andreas Benischke、Alexandre Desaintjean、Thomas Juli、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1589101

  日期：2017.12

  convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading to polyfunctionalized diaryl- and arylheteroarylmethane derivatives. A catalytic system consisting of Ni(acac)2 (5 mol%) and 4-fluorostyrene (20 mol%) allows a convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading

  摘要 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。
• Highly efficient and magnetically recyclable graphene-supported Pd/Fe3O4 nanoparticle catalysts for Suzuki and Heck cross-coupling reactions
  作者：Hany A. Elazab、Ali R. Siamaki、Sherif Moussa、B. Frank Gupton、M. Samy El-Shall

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.11.033

  日期：2015.2

  reaction conditions with an extremely high turnover number (TON) of 9250 and turn over frequency (TOF) of 111,000 h−1 at 80 °C. The magnetic properties imparted by the Fe3O4 component of the catalyst enables the catalyst to be easily isolated and recycled, thus greatly simplifying the ability to purify the reaction products and increasing the economic value of the catalyst. The utility of these magnetic

  本文中，我们报告了一种简便高效的一步法合成负载在石墨烯纳米片上的高活性Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒（Pd / Fe 3 O 4/ G）表现出对Suzuki和Heck偶联反应极好的催化活性，并且可以从反应混合物中磁性分离并多次循环使用，而不会损失催化活性。合成方法是基于微波（MW）在水合肼作为还原剂的氧化石墨烯（GO）纳米片存在下，钯和硝酸铁的还原。通过比较四种具有不同性能的不同催化剂的催化活性和可回收性，结果为系统变量提供了基本的了解。最具活性和可回收性的催化剂包含7.6 wt％的Pd纳米颗粒，其Pd（0）氧化态的直径为4-6 nm，并与30 wt％的Fe 3 O 4充分分散在高度还原的GO上具有12–16 nm直径的纳米粒子，其C / O比为8.1。在MW反应条件下，这些综合性质为Suzuki交叉偶联反应产生了显着的催化活性，在80°C下的极高周转率（TON）为9250，转换频率（TOF）为111