4-(1,2,3,4-tetrahydro-2-fluoro-1-oxo-2-naphthalenyl)benzonitrile | 1155878-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,2,3,4-tetrahydro-2-fluoro-1-oxo-2-naphthalenyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile；4-(2-Fluoro-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzonitrile；4-(2-fluoro-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1155878-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: GVZORYHEGSFJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 4-溴苯腈 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到4-(1,2,3,4-tetrahydro-2-fluoro-1-oxo-2-naphthalenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd取代的α-氟代酮的甲硅烷基烯醇醚的芳基化†

  摘要：

  α-氟-α-芳基酮是通过Pd催化的芳基溴化物与α-氟酮或其相应的甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联而合成的。与α-氟代酮的直接芳基化反应需要强碱，例如钾叔丁醇，并且在这些条件下，碱敏感性官能团的存在是不相容的。然而，当由α-氟代酮与四丁基铵（三苯基甲硅烷基）二氟硅酸盐（TBAT）在几乎中性的条件下反应而获得的甲硅烷基烯醇醚产生阴离子偶联部分时，可获得良好的功能耐受性。使用具有碳甲氧基，硝基，氰基或羰基的芳基卤化物。与非氟化甲硅烷基烯醇醚的反应1h以低收率得到了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b900311h

文献信息

• Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Yong Guo、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.