α,α-diallyl-3,4-dimethoxyphenylethanenitrile | 77783-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diallyl-3,4-dimethoxyphenylethanenitrile
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-α,α-di-2-propen-1-yl-benzeneacetonitrile；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-EN-1-YL)pent-4-enenitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-prop-2-enylpent-4-enenitrile
• CAS: 77783-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD14813479
• 分子量: 257.332
• InChiKey: WBKOLEXBLIOIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diallyl-3,4-dimethoxyphenylethanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  以[1,3]-氢化物转移为主要步骤的串联环化

  摘要：

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。

  DOI：

  10.1039/c7cc06144g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α,α-diallyl-3,4-dimethoxyphenylethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  以[1,3]-氢化物转移为主要步骤的串联环化

  摘要：

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。

  DOI：

  10.1039/c7cc06144g

文献信息

• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。
• Applications of substituted arylacetaldehydes in the total synthesis of mesembrane alkaloids. Part 2. An alternative synthesis of (±)-sceletium alkaloid A₄
  作者：Craig P. Forbes、George L. Wenteler

  DOI：10.1039/p19810000029

  日期：——

  The substituted arylacetaldehydes (±)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal (1c) is shown to serve as a precursor in the total synthesis of the mesembrane alkaloid (±)-sceletium alkaloid A4.

  所示的取代的芳基乙醛（±）-2-（3,4-二甲氧基苯基）戊-4-烯醛（1c）在膜生物碱（±）-小生物碱A 4的总合成中用作前体。
• A tandem annulation with a [1,3]-hydride transfer as the key step leading to isochromans
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c7cc06144g

  日期：——

  coupling of an α-C–H bond in alcohols with 2-arylacetaldehydes through a [1,3]-hydride transfer ([1,3]-HT) of oxocarbenium ions catalyzed by a Lewis acid has been developed. The redox neutral preparation of the isochroman derivatives proceeds via a tandem condensation/[1,3]-HT/Friedel–Crafts sequence with moderate to good yields. Deuterium-labeling studies provide mechanistic insights and reveal that the

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。