2-(pyridin-2-yl)quinazoline | 10198-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)quinazoline
• 英文别名: Azinylquinazoline；2-pyridin-2-ylquinazoline
• CAS: 10198-94-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: WWINACYDRQWTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  299.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-benzoyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2-(pyridin-2-yl)quinazoline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到phenyl(2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 C-H/C-H、C-H/P-H 和 C-H/O-H 交叉偶联，电化学实现 2-苯基喹唑啉和喹喔啉的 C4-H 和 C3-H 功能化

  摘要：

  喹唑啉基团，特别是 C4 取代的喹唑啉支架广泛分布于生物活性分子中，因此，喹唑啉的直接 C4 功能化是实现新的、直接的和可持续的有用药物靶点合成策略的最便捷方式。回想起来，努力已针对喹唑啉和相关缺电子 N-杂环（喹喔啉）的电催化 C4-H 键多样化，提供 C4 和 C3 苯甲酰基-、乙酰基-、苯酚-、醚-、膦酸酯-和硝基烷烃结合N-杂环在牺牲氧化剂和无添加剂的条件下通过自由基加成途径。各种偶联伙伴和喹唑啉，以及其他结构相似的杂环基序，反应良好，提供中等到高产率的偶联产物以及克级升级。此外，进行的控制实验和循环伏安法研究也很好地证明了耦合过程的拟议机制。此外，后期功能化导致使用苯甲酰化喹唑啉的钌催化骨架转化合成吲哚喹啉和乙烯基磺化产物3b很好地采用了开发的方法。最后，该反应可概括为（a）功能化的 Hantzsch 酯的阳极活化以提供关键的自由基物质；(b) 对活化的 N-杂环进行自由基加成；(c)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00418
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-pyridyl)quinazoline 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(pyridin-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于氮杂环有氧脱氢的生物质衍生的掺氮多孔碳催化剂

  摘要：

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.

  DOI：

  10.1039/d1nj05411b

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• Synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with benzylamines and N-substituted benzylamines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob02163h

  日期：——

  This work reports the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with N-substituted benzylamines in the presence of molecular iodine. The developed methodology works smoothly under transition-metal free, additive free and solvent free conditions. The use of O2 as a green oxidant makes it a greatly economical, green and sustainable protocol. Moreover, no aqueous work up is required thereby enhancing

  这项工作报道了在分子碘的存在下，由2-氨基苄基胺与N-取代的苄基胺合成喹唑啉。所开发的方法可以在无过渡金属，无添加剂和无溶剂的条件下顺利运行。O 2作为绿色氧化剂的使用使其成为一种非常经济，绿色和可持续的协议。而且，不需要水后处理，从而提高了效率。成功合成了一系列喹唑啉衍生物，收率良好。