2-(5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基)乙酰胺 | 29588-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基)乙酰胺
• 英文名称: PTH-asparagine
• 英文别名: 2-(5-oxo-1-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-yl)acetamide；2-[(4S)-5-oxo-1-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]acetamide
• CAS: 29588-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: ZQGVIKNSDQBZSS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基)乙酰胺 、 甲胺 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-N¹-Methyl-2-(3-phenyl-thioureido)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-(5-氧代-1-苯基-2-硫代-4-咪唑烷基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of 5-Substituted-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one Derivatives fromS-Amino Acids and Phenylisothiocyanate in Et₃N/DMF-H₂O

  摘要：

  A concise approach for the transformation of various S-amino acids into the 5-alkyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one heterocycles using phenylisothiocyanate is described. Phenylthiohydantoins of amino acid were synthesized at room temperature in Et3N/DMF-H2O with easy workup and excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1052506

文献信息

• SARWAR, GHULAM;BOTTING, HERBERT G., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 73,(1990) N, C. 470-475
  作者：SARWAR, GHULAM、BOTTING, HERBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLUNG, G.;FRANKENBERGER, W. T., JR., J. LIQUID CHROMATOGR., 11,(1988) N 3, 613-646
  作者：MCCLUNG, G.、FRANKENBERGER, W. T., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954
  作者：Pavlik, Manfred、Kluh, Ivan、Pavlikova, Frantiska、Vasickova, Sona、Kostka, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Efficient Synthesis of 5-Substituted-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one Derivatives from<i>S</i>-Amino Acids and Phenylisothiocyanate in Et₃N/DMF-H₂O
  作者：Asha D. Jangale、Yogesh B. Wagh、Yogesh A. Tayade、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2015.1052506

  日期：2015.8.18

  A concise approach for the transformation of various S-amino acids into the 5-alkyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one heterocycles using phenylisothiocyanate is described. Phenylthiohydantoins of amino acid were synthesized at room temperature in Et3N/DMF-H2O with easy workup and excellent yields.