2-(5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-基)乙酸乙酯 | 88550-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-(5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-3-pyrazolineacetate
• 英文别名: ethyl (5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetate；(5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(5-Oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(5-oxo-1,2-dihydropyrazol-3-yl)acetate
• CAS: 88550-16-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09837413
• 分子量: 170.168
• InChiKey: PQKVTISYHNBZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-基)乙酸乙酯 在 水 、 肼 作用下， 生成 2-(5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Ishimaru, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。6.3，4-二甲基吡喃并[2，3-c]吡唑-6-一衍生物的合成及其止痛和抗炎活性。

  摘要：

  一系列新的1-和2-取代的3,4-二甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-一衍生物和1-取代的1,6-二氢-4-甲基-6-氧杂吡喃并[2,3-合成了c]吡唑-3-乙酸，并检查了它们的镇痛和抗炎活性。这些化合物大多数显示出比抗炎活性更突出的镇痛活性，并且该结果与氨基比林相似。在这些化合物中，显示1,3,4-三甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6（1H）-one和2,3,4-三甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6（2H）-one比氨基比林更有效的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00370a020

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel, potent, and highly selective fused pyrimidine-2-carboxamide-4-one-based matrix metalloproteinase (MMP)-13 zinc-binding inhibitors
  作者：Hiroshi Nara、Kenjiro Sato、Akira Kaieda、Hideyuki Oki、Haruhiko Kuno、Takashi Santou、Naoyuki Kanzaki、Jun Terauchi、Osamu Uchikawa、Masakuni Kori

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.009

  日期：2016.12

  design selective MMP-13 inhibitors, we adopted a strategy of connecting a zinc-binding group with the quinazoline-2-carboxamide system, a unique S1′ binder, by an appropriate linker. Among synthesized compounds, a triazolone inhibitor 35 exhibited excellent potency (IC50 = 0.071 nM) and selectivity (greater than 170-fold) over other MMPs (MMP-1, 2, 3, 7, 8, 9, 10, 12, and 14) and tumor necrosis factor-α

  基质金属蛋白酶-13（MMP-13）是胶原酶家族的一员，据称在骨关节炎的病理学中起关键作用。最近，我们已经报道了一系列基于喹唑啉-2-羧酰胺的非锌结合性MMP-13选择性抑制剂的发现，如化合物1所示。然后，我们继续进行新型锌结合抑制剂的研究，以获得具有不同物理化学，药代动力学和生物活性特征的后续化合物。为了设计选择性的MMP-13抑制剂，我们采用了通过适当的接头将锌结合基团与独特的S1'结合物quinazoline-2-carboxamide系统连接的策略。在合成的化合物中，三唑酮抑制剂35表现出优异的效力（IC50  = 0.071 nM）和对其他MMP（MMP-1、2、3、7、8、9、10、12和14）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的选择性（大于170倍） 。在本文中，描述了新型锌结合MMP-13抑制剂的设计，合成和生物学活性。
• Multicomponent condensation of 1,2-dihydropyrazol-3-one derivatives with carbonyl compounds and Meldrum´s acid
  作者：B. V. Lichitskii、A. O. Osipov、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0982-7

  日期：2015.5

  A convenient method for the synthesis of earlier unknown 3-aryl-3-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)propionic acid derivatives was developed based on the multicomponent condensation of 1,2-dihydropyrazol-3-ones, carbonyl compounds, and Meldrum´s acid.

  基于 1,2-二氢吡唑的多组分缩合，开发了一种合成早期未知的 3-芳基-3-(3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)丙酸衍生物的简便方法-3-ones、羰基化合物和 Meldrum 酸。
• Heterocyclic amide compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物剂。其中，每个符号如规范中所定义。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148B1

  公开（公告）日：2012-02-29
• Buelow; Goeller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2844
  作者：Buelow、Goeller

  DOI：——

  日期：——