ethyl 3-phenyl-3(E)-undecenoate | 1000614-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-3(E)-undecenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenylundec-3-enoate
• CAS: 1000614-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: YZMFUPZMGPLAAK-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 ethyl undeca-2,3-dienoate 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-phenyl-3(E)-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 2,3-烯丙酸酯与格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性共轭加成

  摘要：

  已经报道了一种高效的高度区域选择性和立体选择性铁催化的 2,3-烯丙酸酯与伯或仲烷基、苯基或乙烯基格氏试剂的共轭加成，以合成多取代的 β,γ-不饱和烯酸酯。原位形成的二烯酸镁可以容易地与不同的亲电试剂反应以在酯基的α-位构建烯丙基季碳。

  DOI：

  10.1021/ja075750o

文献信息

• Ferric Chloride Hexahydrate-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Conjugate Addition Reaction of 2,3-Allenoates with Grignard Reagents: An Efficient Synthesis of β,γ-Alkenoates
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900091

  日期：2009.8

  Ferric chloride hexahydrate was shown to be an efficient catalyst for the conjugate addition of 2,3-allenoates with alkyl-, aryl-, or vinyl-Grignard reagents to synthesize polysubstituted β,γ-unsaturated alkenoates with high regio- and stereoselectivity. The in situ formed magnesium dienolate may readily react with different electrophilic reagents under different reaction conditions with or without

  六水合氯化铁被证明是2,3-烯丙基酸酯与烷基，芳基或乙烯基格氏试剂共轭加成以合成具有高区域和立体选择性的多取代的β，γ-不饱和烯酸酯的有效催化剂。在原位形成二烯醇镁可以容易地与具有或不具有催化剂不同的反应条件下不同亲电试剂反应以构建在酯基团的α位和碳-碳双键的stereocontrollable保留烯丙基季碳。
• Iron-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Conjugate Addition of 2,3-Allenoates with Grignard Reagents
  作者：Zhan Lu、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja075750o

  日期：2007.11.28

  An efficient highly regio- and stereoselective iron-catalyzed conjugate addition of 2,3-allenoates with primary or secondary alkyl, phenyl, or vinyl Grignard reagents to synthesize multi-substituted β,γ-unsaturated enoates has been reported. The in situ formed magnesium dienolate may readily react with different electrophilic reagents to construct an allylic quaternary carbon at the α-position of the

  已经报道了一种高效的高度区域选择性和立体选择性铁催化的 2,3-烯丙酸酯与伯或仲烷基、苯基或乙烯基格氏试剂的共轭加成，以合成多取代的 β,γ-不饱和烯酸酯。原位形成的二烯酸镁可以容易地与不同的亲电试剂反应以在酯基的α-位构建烯丙基季碳。
• CuCl-catalyzed stereoselective conjugate addition of Grignard reagents to 2,3-allenoates
  作者：Jian He、Zhan Lu、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.027

  日期：2012.3

  CuCl was found to be an efficient catalyst for the conjugate addition of 2,3-allenoates with Grignard reagents to synthesize poly-substituted β,γ-unsaturated alkenoates with high stereoselectivity in good to excellent yields. Primary, secondary, and tertiary alkyl, vinyl or phenyl Grignard reagents may all be used.

  发现CuCl是2,3-脲基酸酯与Grignard试剂共轭加成以高立体选择性，高产率到优良产率合成多取代的β，γ-不饱和链烯酸酯的有效催化剂。伯，仲和叔烷基，乙烯基或苯基格氏试剂均可使用。