4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 133878-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]benzonitrile
• CAS: 133878-92-9
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: VWQWFQKAFIUXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  534.2±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通用主体材料，具有用于单色和白色磷光/ TADF OLED的简单结构†

  摘要：

  适用于磷光和热活化延迟荧光（TADF）发射器的通用主体材料的开发仍然是制造具有简单器件结构的高效全色和白色有机发光二极管（OLED）的瓶颈。在本文中，两个具有简单分子结构的新型供体-受体型双极杂种，即4'-（二苯氨基）-[1,1'-联苯] -4-腈（TPA-BN）和4-（3-（4- （二苯氨基）苯基）丙基）苄腈（TPA-L-BN）通过结合三苯胺作为供电子单元和苄腈作为电子接受单元来设计和合成。对它们的热，形态，电化学，光物理，电荷传输和电致发光特性进行了全面表征，以证明其潜在地用作制造磷光和TADF OLED的基质材料。由于π共轭的中断，将柔性脂族间隔基引入TPA-L-BN中产生了2.95eV的高三重态能量。基于这两种主体的磷光和TADF OLED采用简化且统一的器件结构，具有卓越的电致发光（EL）性能，高效率和低滚降。特别是TPA-L-BN可以容纳深蓝色至红色的磷光发射器和蓝色TADF发

  DOI：

  10.1039/c8tc05259j

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Suzuki–Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Sulfones: Complementary Reactivity Enables Iterative Polyaryl Synthesis
  作者：Paul Chatelain、Abhijit Sau、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201908336

  日期：2019.10.14

  additional manipulations. Here we introduce (hetero)aryl sulfones as electrophilic coupling partners for the SMC reaction, which display an intermediate reactivity between those of typical aryl (pseudo)halides and nitroarenes. The new complementary reactivity allows for rapid sequential cross-coupling of arenes bearing chloride, sulfone and nitro leaving groups, affording non-symmetric ter- and quateraryls

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• Wide‐Range Color‐Tunable Organic Phosphorescence Materials for Printable and Writable Security Inks
  作者：Yunxiang Lei、Wenbo Dai、Jianxin Guan、Shuai Guo、Fei Ren、Yudai Zhou、Jianbing Shi、Bin Tong、Zhengxu Cai、Junrong Zheng、Yuping Dong

  DOI：10.1002/anie.202003585

  日期：2020.9.7

  guest to activate the phosphorescence emission. These organic phosphors have an ultra‐long lifetime of 0.7 s and a maximum phosphorescence efficiency of 18.2 %. Although color‐tunable inks have already been developed using visible dyes, solution‐processed security inks that are temperature dependent and display time‐resolved printed images are unprecedented. This strategy can provide a crucial step towards

  具有长寿命，颜色可调磷光的有机材料可能对光学记录，防伪和生物成像有用。本文中，我们开发了一系列新颖的主体-客体有机荧光粉，可以从青色（502 nm）到橙红色（608 nm）进行动态颜色调节。客体材料用于调节磷光颜色，而主体材料与客体相互作用以激活磷光发射。这些有机磷光体的超长寿命为0.7 s，最大磷光效率为18.2％。尽管已经使用可见染料开发了可调色油墨，但是与温度相关并显示时间分辨的印刷图像的溶液处理安全油墨是前所未有的。
• Revealing the electronic structure of organic emitting semiconductors at the single-molecule level
  作者：Mingzhu Huang、Jianqiao Dong、Zhiye Wang、Yunchuan Li、Lei Yu、Yichong Liu、Gongming Qian、Shuai Chang

  DOI：10.1039/d0cc05602b

  日期：——

  excessively relative to electrons. I–V modeling reveals that the conductance decrease between molecules is owing to the reduced metal–molecule coupling rather than the impaired energy level alignment. The electronic structure variation between molecules could also be revealed by photophysical measurement, electrochemical analysis, and density functional theory (DFT) simulations, which give supportive

  揭示有机发光分子的电子结构对于调节电子-空穴平衡具有指导意义，而电子-空穴平衡是调节有机发光二极管（OLED）性能的关键因素之一。本文中，我们引入了单分子电导测量（SMCM）技术来探测Au表面上的三态发射分子的电导，发现在将吸电子臂连接到金属上后，可以抑制它们在金属-分子界面上的空穴传输能力。中心组件。这种观察将有利于空穴相对于电子过多的大型OLED器件中薄膜的电子-空穴平衡。我– V建模表明，分子之间的电导率降低是由于金属-分子偶联减少而不是能级排列受损。分子之间的电子结构变化也可以通过光物理测量，电化学分析和密度泛函理论（DFT）模拟来揭示，这为SMCM结果提供了支持性证据。