2-[2,2-bis(4-fluorophenyl)-vinyl]-1,3-dimethyl-1H-indene | 919789-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2,2-bis(4-fluorophenyl)-vinyl]-1,3-dimethyl-1H-indene
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(4-fluorophenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl-1H-indene
• CAS: 919789-03-0
• 化学式: C₂₅H₂₀F₂
• 分子量: 358.431
• InChiKey: ARNLENWXYQFESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)-2-(2,3-dimethyl-2-phenylcyclopropylidene)vinyl)benzene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-[2,2-bis(4-fluorophenyl)-vinyl]-1,3-dimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• Montmorillonite K-10-catalyzed intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.090

  日期：2007.8

  A series of naphthalene, indene, and 6aH-benzo[c]fluorene derivatives are synthesized by intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite K-10, under mild reaction conditions in good to excellent yields. The solid acidic catalyst, montmorillonite K-10, can be recovered and reused.

  在温和的反应条件下，采用多相固体酸催化剂蒙脱石K-10，通过亚乙烯基环丙烷的分子内重排反应，以良好的收率获得了一系列的萘，茚和6a H-苯并[ c ]芴衍生物。固体酸性催化剂蒙脱石K-10可回收再利用。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C