(E)-(non-2-en-1-yl)benzene | 75473-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(non-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-non-2-en-1-ylbenzene；(E)-1-phenyl-2-nonene；(E)-1-phenylnon-2-ene；1-phenyl-2-nonene；[(E)-non-2-enyl]benzene
• CAS: 75473-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: MBQLXSIDYJDPMA-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-(non-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  向乙烯基三苯基溴化phosph中添加铜酸盐：1,5-二取代的Z，Z-penta-1,4-二烯的合成

  摘要：

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94741-5

文献信息

• γ-Selective allylic substitution reaction with Grignard reagents catalyzed by copper N -heterocyclic carbene complexes and its application to enantioselective synthesis
  作者：Satoshi Tominaga、Yukinao Oi、Toshio Kato、Duk Keun An、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.135

  日期：2004.7

  The reaction of allylic compounds with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proceeded predominantly in an SN2′ reaction pathway to give γ-substituted product in excellent yield. The method was applied to asymmetric reaction by using optically active NHC ligands.

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。
• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Vinyl Halides
  作者：Adam Noble、Stefan J. McCarver、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja511913h

  日期：2015.1.21

  Decarboxylative cross-coupling of alkyl carboxylic acids with vinyl halides has been accomplished through the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This new methodology has been successfully applied to a variety of α-oxy and α-amino acids, as well as simple hydrocarbon-substituted acids. Diverse vinyl iodides and bromides give rise to vinylation products in high efficiency under mild

  烷基羧酸与乙烯基卤化物的脱羧交叉偶联是通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现的。这种新方法已成功应用于各种α-氧基和α-氨基酸，以及简单的烃取代酸。不同的乙烯基碘化物和溴化物在温和、操作简单的反应条件下高效地产生乙烯基化产物。
• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Couplings with Allylic Methyl Ethers or Allylic Trimethylsilyl Ethers
  作者：Chika Seto、Takeshi Otsuka、Yoshiki Takeuchi、Daichi Tabuchi、Takashi Nagano

  DOI：10.1055/s-0036-1591774

  日期：2018.6

  We have found that cross-coupling between aryl Grignard reagents and allylic methyl ethers proceeded well in the presence of a catalytic amounts of Fe(acac)3 to afford the corresponding allylic substitution products in good yields. Under the same conditions, allylic trimethylsilyl ethers also reacted with Grignard reagents to give the corresponding cross-coupling products.

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。