(S)-2-(dibenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 844867-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 844867-07-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: RDBDRGVLLFWYHS-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-α-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol047761h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (S)-2-(dibenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol047761h

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of α-Methyl Amino Acids via Bn₂N-α-Methylserine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Aaron M. Wohlrab、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol047761h

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids proceeds via the regioselective organocuprate opening of Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone. From this chiral intermediate, a wide variety of alpha-methyl amino acids and building blocks were synthesized in excellent yields.

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。