3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinoline | 113982-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinolin-3-ol；6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitro-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 113982-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: UXHUJNKOWBDSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、117.22 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-[N-(n-Butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  肾血管扩张药。4-取代基在异喹啉-3-醇心血管药物中的作用：异喹啉-3-醇的4-脲基衍生物具有选择性的肾血管舒张特性。

  摘要：

  描述了一系列在C-4带有多个氮取代基（氨基，酰基氨基，氨基甲酸酯和脲基）的异喹啉-3-醇衍生物的合成及心血管系统评价。这些化合物中的某些具有选择性的肾血管舒张特性，并且在用仪器麻醉的狗中静脉内给药时对动脉血压或心率的影响最小。该系列中最有效的肾血管舒张药是4-（烯丙基铝）-6,7-二甲氧基异喹啉-3-醇（38），以1.2 mg / kg的剂量静脉注射可使肾血流量最大增加97％，而无明显变化降压或变时作用。讨论了有关异喹啉醇核芳香环中4-取代基的性质和烷氧基取代模式的结构活性观察结果。

  DOI：

  10.1021/jm00125a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 高氯酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinol derivatives: potent, short-acting inotropic and vasodilating agents with potential utility for cardiac emergencies

  摘要：

  The synthesis and cardiovascular evaluation of a series of 4-nitroisoquinolin-3-ol derivatives are reported. These compounds are potent, short-acting cardiovascular agents with both positive inotropic and peripheral vasodilating effects when administered intravenously. Compounds with this profile could be of particular therapeutic benefit in cardiac emergencies such as severe late stage heart failure and myocardial infarction. Of particular interest is 7-ethoxy-6-methoxy-1-methyl-4-nitroisoquinolin-3-ol (6) which has potent, non beta-adrenergic parenteral inotropic properties similar to those of dopamine, and also has peripheral vasodilator activity, up to 10-fold greater than amrinone.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90023-g

文献信息

• Synthesis of Isoquinolines Bearing Differentially Functionalized Nitrogen Substituents at Positions 3 and 4 through Amine Displacement on a 4-Nitro-3-(p-toluenesulfonyloxy)isoquinoline
  作者：Jeffery S. Hinkle、O.William Lever

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85974-3

  日期：1988.1

  positions 3 and 4 is described. The method involves tosylarion of a 3-hydroxy-4-nitroisoquinoline and subsequent tosylate displacement by amine nucleophiles to give 3-amino-4-nitroisoquinolinc derivatives, the products of specific C-O bond cleavage. Reduction of the 4-nitro group and elaboration of the resulting 4-amino moiety provides the differentiated 3- and 4-amino functions, not readily available by other

  描述了合成在位置3和4被差异化的氮取代基官能化的异喹啉的方法。该方法包括3-羟基-4-硝基异喹啉的甲苯磺酰化和随后被胺亲核试剂取代甲苯磺酸酯以产生3-氨基-4-硝基异喹啉的衍生物，其为特异性CO键裂解的产物。4-硝基的还原和所得4-氨基部分的修饰提供了区别的3-和4-氨基功能，这是其他方法不易获得的。适当取代的化合物适合进一步转化，如其转化为咪唑并[5,4-c]异喹啉衍生物所示。有关甲苯磺酰脲置换的其他研究表明，通过裂解也可以发生硫醇置换。一氧化碳产生3-硫醚衍生物，
• Isoquinoline derivatives having renal vasodilating properties and/or
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04843077A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Isoquinoline derivatives of compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic and/or phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using the compounds are described.

  异喹啉衍生物的化合物具有一般式##STR1##，表现出强心和/或磷酸二酯酶III抑制特性和/或肾血管扩张作用，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。
• O-functionalized derivatives of substituted isoquinolin-3-ols having
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04880817A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  O-functional derivatives of substituted isoquinolin-3-ol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic and/or phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using the compounds are described.

  替代异喹啉-3-醇化合物的O-功能导数，其一般公式为##STR1##，表现出强心和/或磷酸二酯酶III抑制特性和/或肾血管扩张特性，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。
• 4-nitrogen substituted isoquinolinol compounds having cardiotonic,
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04714705A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Substituted 3-isoquinolinol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic and/or phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  一般式为##STR1##的3-异喹啉醇化合物，具有心脏强效作用和/或磷酸二酯酶III抑制作用和/或肾血管扩张作用，具有药理学上的活性，可用于治疗心脏疾病。本文描述了合成和使用这些化合物的方法。
• 4-Nitrogen substituted isoquinolinol compounds having cardiotonic, phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0252721B1

  公开（公告）日：1991-10-02