5-ethyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-thiouracil | 1202175-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-ethyl-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one；6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-ethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1202175-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: ISDBJXZMIJHZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-thiouracil 在 水 、 氯乙酸 作用下， 以87%的产率得到5-ethyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 潜在逆转录酶抑制剂的新型尿嘧啶非核苷衍生物的合成

  摘要：

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.200900139
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-ethyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型 2-(取代氨基)烷基硫代嘧啶-4(3H)-ones 的合成

  摘要：

  5-烷基-6-(取代苄基)-2-硫尿嘧啶3a，c与(2-氯乙基)二乙胺盐酸盐反应，得到相应的2-(2-二乙氨基)乙基硫嘧啶-4(3H)-酮4a，b。3a-c 与 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐和/或 N-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐反应得到相应的 2-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]-硫嘧啶-4(3H )-ones 5a–c 和 2-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]thiopyrimidin-4(3H)-ones 6a,b，分别。在相同反应条件下用 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐处理 3a-d 形成相应的 2-[2-(吗啉-4-基)乙基]硫嘧啶 6c-f。另一方面，3a、b与N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺和/或N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺反应以提供相应的2-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-嘧啶7a，b 和 2-[3-(N-邻苯二甲酰亚胺)-丙基]嘧啶 7c,d 分别。针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.3390/molecules19010279