(Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylthio)but-3-en-2-ol | 137540-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylthio)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylsulfanyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 137540-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: GPCDKGJGEAVPRC-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 二苯二硫醚 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到(Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylthio)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铯催化二芳基二硫化物与末端炔烃立体选择性合成(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃

  摘要：

  摘要 在氮气氛下，在催化量的氢氧化铯存在下，末端炔烃在室温下在二甲基甲酰胺中与二芳基二硫化物反应，以良好的产率几乎完全得到 (Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃，但在在空气气氛下，反应得到炔硫醚和(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃的混合物。

  DOI：

  10.1080/00397910802654831

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Palladium-catalyzed bisthiolation of terminal alkynes for the assembly of diverse (<i>Z</i>)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives
  作者：Yin-Long Lai、Shaoxi Yan、Dan He、Li-Zhen Zhou、Zi-Shen Chen、Yu-Long Du、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/d1ra05773a

  日期：——

  An efficient and straightforward palladium-catalyzed three-component cascade bisthiolation of terminal alkynes and arylhydrazines with sodium thiosulfate (Na2S2O3) as the sulfur source for the assembly of functionalized (Z)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives is described. Using 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl2 as the catalyst, a wide range of terminal alkynes and arylhydrazines are well tolerated, thus producing

  以硫代硫酸钠 (Na 2 S 2 O 3 ) 作为硫源组装官能化 ( Z )-1,2-双(芳硫基)烯烃的高效且直接的钯催化三组分级联双硫醇末端炔烃和芳基肼衍生品进行了描述。使用 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl 2作为催化剂，可以很好地耐受多种末端炔烃和芳基肼，从而以良好的收率生产所需的产物，具有良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。此外，该协议可以很容易地扩大规模，显示出在有机合成和材料科学中的潜在应用。
• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-Diorganothio-1-alkenes via Hydrothiolation of Alkynyl Sulfides Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Ping Tan、Xianhong Yin、Aihe Yu、Renhua Qiu、Lifen Peng、Xinhua Xu、Yalei Zhao、Ruiren Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190154

  日期：2011.4

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide, the hydrothiolation of alkynyl sulfides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to afford exclusive (Z)‐1,2‐diorganothio‐1‐alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of symmetrical and unsymmetrical (Z)‐1,2‐diorganolthio1‐1‐alkenes.

  在催化量的氢氧化铯的存在下，炔烃硫醚在室温，氮气气氛下于DMF中进行氢硫醇化，从而以优异的收率得到独家的（Z）-1,2-二有机硫基-1-烯烃。它可以为制备对称和不对称的（Z）1,2-二有机硫代巯基-1-烯烃提供一种新的简便方法。
• Palladium-Catalyzed Highly Chemo- and Stereoselective Bisthiolation of Terminal Alkynes with Allyl Phenyl Sulfides via C–S Bond Cleavage
  作者：Bao Gao、Tao Jiang、Ruiting Yang、Qian Yan、Xiaojun Liu、Qiumin Xie、Xiuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00545

  日期：2022.6.17

  A facile and general method for palladium-catalyzed stereoselective bisthiolation of terminal alkynes with allyl phenyl sulfides has been developed. The scope and versatility of the reaction have been demonstrated, and a broad range of substrates bearing electron-donating and -withdrawing groups on the aromatic rings were all compatible with this reaction, providing the desired (Z)-1,2-dithio-1-alkenes

  已经开发了一种用于钯催化的末端炔烃与烯丙基苯硫醚的立体选择性双硫醇化的简便通用方法。该反应的范围和多功能性已经得到证明，并且在芳环上带有给电子和吸电子基团的广泛底物都与该反应相容，提供了所需的 ( Z )-1,2-dithio-1 -烯烃的产率适中至良好。初步机理研究表明，所需产物的硫源可以通过两分子烯丙基苯基硫醚的C-S键断裂依次掺入炔烃中，排除了乙烯基硫醚、炔基硫醚和二硫化物中间体参与其中的可能性。反应。