ethyl 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2-carboxylate | 455281-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 455281-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: CUGHPSKMBSFEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 ethyl 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2-carboxylate 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to tripentones and their biological evaluation as potential kinases (CDKs1–5, GSK-3) inhibitors

  摘要：

  We herein describe the synthesis of novel dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to highly cytotoxic tripentones and to their oximes. The synthetic pathway involved in particular a Curtius rearrangement and a subsequent cyclisation into the title pyrazinones. The biological evaluation towards various cyclin-dependent kinases (CDKs1-5, GSK-3) highlighted a weak inhibitory activity for the oximes whose SAR was studied by a molecular modeling study. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3-氨基-4-芳基呋喃-2-甲酸乙酯的合成

  摘要：

  描述了一种制备新型 3-氨基-4-芳基呋喃-2-羧酸乙酯的有效方法。合成通过相应的羟基丙烯腈钠盐和中间体丙二酸乙烯基醚进行。闭环的最后一步以 15% 至 40% 的收率提供了 3-氨基-4-芳基呋喃-2-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25772

文献信息

• Synthesis of New Ethyl 3-Amino-4-arylfuran-2-carboxylates
  作者：Vincent Lisowski、Duc Nghia Vu、Xiao Feng、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-2002-25772

  日期：——

  An efficient method for the preparation of new ethyl 3-amino-4-arylfuran-2-carboxylates is described. The synthesis proceeds via the corresponding hydroxyacrylonitrile sodium salt and an intermediate malonate vinyl ether.The last step of ring closure afforded the ethyl 3-amino-4-arylfuran-2-carboxylates in 15% to 40% yields.

  描述了一种制备新型 3-氨基-4-芳基呋喃-2-羧酸乙酯的有效方法。合成通过相应的羟基丙烯腈钠盐和中间体丙二酸乙烯基醚进行。闭环的最后一步以 15% 至 40% 的收率提供了 3-氨基-4-芳基呋喃-2-羧酸乙酯。
• Synthesis of new dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to tripentones and their biological evaluation as potential kinases (CDKs1–5, GSK-3) inhibitors
  作者：Christophe Rochais、Nghia Vu Duc、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Ronan Bureau、Laurent Meijer、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.011

  日期：2009.2

  We herein describe the synthesis of novel dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to highly cytotoxic tripentones and to their oximes. The synthetic pathway involved in particular a Curtius rearrangement and a subsequent cyclisation into the title pyrazinones. The biological evaluation towards various cyclin-dependent kinases (CDKs1-5, GSK-3) highlighted a weak inhibitory activity for the oximes whose SAR was studied by a molecular modeling study. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.