2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol | 20609-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 20609-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RVBFYRMJDSUZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium bromate 、 CeEPS₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦酸铈（IV）改性的二氧化硅氧化醇

  摘要：

  使用催化量的磷酸铈（IV）改性二氧化硅和溴酸钠作为再氧化剂，可以将多种醇氧化为酮或羧酸，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02651-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridine Ketones

  摘要：

  Catalyzed by [Rh(COD)Binapine]BF4, the asymmetric hydrogenation of 2-pyridine ketones has been achieved with excellent enantioselectivities (enantiomeric excesses up to 99%) under mild conditions. This method is suitable for various kinds of 2-pyridine ketones and their derivatives. A number of enantiomerically pure chiral 2-pyridine-aryl/alkyl alcohols were prepared through hydrogenation, which can be used directly in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01878

文献信息

• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Oxidation of alcohols using cerium(IV) alkyl phosphonate modified silica
  作者：Nazli Al-Haq、Alice C. Sullivan、John R.H. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02651-5

  日期：2003.1

  The oxidation of a range of alcohols to ketones or carboxylic acids proceeds in good yield using catalytic quantities of cerium(IV) phosphonate modified silica and sodium bromate as the re-oxidant.

  使用催化量的磷酸铈（IV）改性二氧化硅和溴酸钠作为再氧化剂，可以将多种醇氧化为酮或羧酸，收率很高。
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Chemoselective palladium-catalyzed deprotonative arylation/[1,2]-Wittig rearrangement of pyridylmethyl ethers
  作者：Feng Gao、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc02739j

  日期：——

  and reaction temperature play a pivotal role in tuning the reactivity of intermediates and controlling the relative rates of competing processes. The novel arylation step is catalyzed by a Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based system via a deprotonative cross-coupling process. The method provides rapid access to skeletally diverse aryl(pyridyl)methanol core structures, which are central components of several medications

  化学选择性的控制是化学家面临的最具挑战性的问题之一，在生物活性化合物和药物的合成中尤为重要。本文介绍了吡啶基甲基醚的第一个高化学选择性串联C（sp 3）-H芳基化/ [1,2] -Wittig重排。高效且操作简单的方案能够生成芳基化产物或串联芳基化/ [1,2] -Wittig重排产物，并具有出色的选择性和良好至极好的收率（60–99％）。碱，溶剂和反应温度的选择在调节中间体的反应性和控制竞争过程的相对速率方面起着关键作用。基于Pd（OAc）2 / NIXANTPHOS的系统通过去质子的交叉耦合过程。该方法可快速访问骨骼上不同的芳基（吡啶基）甲醇核心结构，这些结构是几种药物的核心组成部分。