(R)-1-allyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 884337-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1-allyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate；tert-butyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 884337-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: LKTSJAUYEQNNRA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-allyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以89%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(3-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo101956m
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper (II)-fluoride 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-allyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo101956m

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiromi Fukuoka、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol0530326

  日期：2006.3.1

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3,4-Dihydroisoquinolines and Its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids
  作者：Michiko Miyazaki、Nami Ando、Keita Sugai、Yuki Seito、Hiromi Fukuoka、Takuya Kanemitsu、Kazuhiro Nagata、Yuki Odanaka、Kazuo T. Nakamura、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/jo101956m

  日期：2011.1.21

  1-allyltetrahydroisoquinoline derivatives in good yield and stereoselectivity. The allyl adduct thus obtained was applied to the synthesis of several isoquinoline alkaloids such as crispine A and homolaudanosine. The reaction was further used for the synthesis of the isoquinoline moiety of schulzeine A.

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。