2-Methyl-3-phenylselanyl-but-3-en-2-ol | 77461-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenylselanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 77461-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: XIDCHRWWLOLRCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 环己硫醇 、 palladium diacetate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.67h， 生成 2-Methyl-3-phenylselanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化自适应识别硫醇 (SH) 和硒醇 (SeH) 基团以合成功能化乙烯基单体

  摘要：

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。

  DOI：

  10.1021/ja210596w

文献信息

• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。
• The first example of transition-metal-catalyzed hydroselenation of acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Ken-Ichiro Sato、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61136-x

  日期：1992.9

  A variety of transition metal complexes catalyzed the regioselective hydroselenation of acetylenes. In particular, the palladium acetate-catalyzed reaction afforded the Markovnikov adducts with high selectivity.

  多种过渡金属络合物催化乙炔的区域选择性加氢硒化。特别地，乙酸钯催化的反应提供了具有高选择性的马尔可夫尼可夫加合物。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。
• Cerium(III)-Mediated Efficient and Stereoselective Hydrochalcogenation of Terminal Alkynes
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Daniel Rosa、Gilson Zeni

  DOI：10.1055/s-0029-1217029

  日期：2009.12

  Vinylic chalcogenides were synthesized stereospecifically by hydrochalcogenation of propargylic amines or alcohols mediated by cerium(III) chloride. The products were obtained in good yields and with high regio- and stereoselectivities. cerium chloride - vinylic chalcogenides - hydrochalcogenation - selenium - tellurium

  乙烯基硫族化物是通过氯化铈（III）介导的炔丙基胺或醇的氢化硫属反应立体定向合成的。以高收率和高区域选择性和立体选择性获得产物。 氯化铈-乙烯基硫属元素化物-加氢硫属化合物-硒-碲
• Exclusive Selectivity in the One-Pot Formation of C–C and C–Se Bonds Involving Ni-Catalyzed Alkyne Hydroselenation: Optimization of the Synthetic Procedure and a Mechanistic Study
  作者：Nikolay V. Orlov、Igor V. Chistyakov、Levon L. Khemchyan、Valentine P. Ananikov、Irina P. Beletskaya、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1021/jo501953f

  日期：2014.12.19

  A unique Ni-catalyzed transformation is reported for the one-pot highly selective synthesis of previously unknown monoseleno-substituted 1,3-dienes starting from easily available terminal alkynes and benzeneselenol. The combination of a readily available catalyst precursor, Ni(acac)(2), and an appropriately tuned phosphine ligand, PPh2Cy, resulted in the exclusive assembly of the s-gauche diene skeleton via the selective formation of CC and CSe bonds. The unusual diene products were stable under regular experimental conditions, and the products maintained the s-gauche geometry both in the solid state and in solution, as confirmed by X-ray analysis and NMR spectroscopy. Thorough mechanistic studies using ESI-MS revealed the key Ni-containing species involved in the reaction.