1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-phenylcyclohex-1-ene | 1092814-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-phenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(6-phenylcyclohexen-1-yl)methoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(6-phenylcyclohexen-1-yl)methoxy]silane
• CAS: 1092814-06-6
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: XZLPTRJHLQIKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-6-chlorocyclohex-1-ene 、 三丁基苯基锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 以76%的产率得到1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-phenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Cyclohexene Derivatives through Cross-Coupling Reactions via π-Allylmetal Intermediate Using N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) as Ligands

  摘要：

  研究了钯或镍催化的 2-取代环己烯与有机锡试剂的交叉偶联反应（Migita-Kosugi-Stille 偶联）或以 NHC 为配体与 Grigard 试剂的交叉偶联反应（Kumada-Tamao-Corriu 偶联）。研究发现，NHC 是这些反应的有效配体，能以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067222

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Cyclohexene Derivatives through Cross-Coupling Reactions via π-Allylmetal Intermediate Using N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) as Ligands
  作者：Yoshihiro Sato、Tetsuro Yamazaki

  DOI：10.1055/s-2008-1067222

  日期：2008.9

  Palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling reactions of 2-substituted cyclohexenes, which are generally less reactive than those having no substituent at the C2 position, with organotin reagents (Migita-Kosugi-Stille coupling) or with Grigard reagents (Kumada-Tamao-Corriu coupling) using a NHC as a ligand was investigated. It was found that NHCs are effective as ligands for these reactions, giving the corresponding cross-coupling products in good yields.

  研究了钯或镍催化的 2-取代环己烯与有机锡试剂的交叉偶联反应（Migita-Kosugi-Stille 偶联）或以 NHC 为配体与 Grigard 试剂的交叉偶联反应（Kumada-Tamao-Corriu 偶联）。研究发现，NHC 是这些反应的有效配体，能以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。