1-[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-6-chlorocyclohex-1-ene | 1092814-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-6-chlorocyclohex-1-ene
• 英文别名: Tert-butyl-[(6-chlorocyclohexen-1-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1092814-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₅ClOSi
• 分子量: 260.879
• InChiKey: HDDDDFCNCPDRSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-6-chlorocyclohex-1-ene 、 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以25%的产率得到Tert-butyl-[[6-(1-ethoxyethylidene)cyclohexen-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Cyclohexene Derivatives through Cross-Coupling Reactions via π-Allylmetal Intermediate Using N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) as Ligands

  摘要：

  研究了钯或镍催化的 2-取代环己烯与有机锡试剂的交叉偶联反应（Migita-Kosugi-Stille 偶联）或以 NHC 为配体与 Grigard 试剂的交叉偶联反应（Kumada-Tamao-Corriu 偶联）。研究发现，NHC 是这些反应的有效配体，能以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067222
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-2-cyclohexenol 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-6-chlorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Cyclohexene Derivatives through Cross-Coupling Reactions via π-Allylmetal Intermediate Using N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) as Ligands

  摘要：

  研究了钯或镍催化的 2-取代环己烯与有机锡试剂的交叉偶联反应（Migita-Kosugi-Stille 偶联）或以 NHC 为配体与 Grigard 试剂的交叉偶联反应（Kumada-Tamao-Corriu 偶联）。研究发现，NHC 是这些反应的有效配体，能以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067222