4-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzonitrile | 62856-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Ethylphenyl)ethynyl]benzonitrile；4-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 62856-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: DROIKVARXPRNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 4-乙基苯乙炔 在 哌啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ppm级Pd催化剂应用于水性Sonogashira反应

  摘要：

  Pd催化剂已广泛用于现代合成。然而，由于成本高昂，过去几年钯价的飙升限制了它的使用。降低 Pd 催化反应中 Pd 的负载量可能有助于解决该问题。这里展示了用于 Sonogashira 反应的 ppm（百万分之一）级 Pd 的示例，使用基于三聚氰胺的树脂作为 Pd 原子的支持物，水相中的 TON 高达 20,000。该方法通过使用具有不同末端炔烃的不同芳基溴化物的 20 项条目得到证明，并且在大多数情况下获得了良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154107

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。
• Visible-Light-Assisted Cobalt-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one Complex Catalyzed Pd/Cu-Free Sonogashira-Hagihara Cross-Coupling Reaction
  作者：Jin-Yi Song、Xuan Zhou、He Song、Yang Liu、Hong-Yan Zhao、Zhi-Zhong Sun、Wen-Yi Chu

  DOI：10.1002/cctc.201701253

  日期：2018.2.21

  An effective and inexpensive strategy for the Co(C9H9NO2)3 catalyzed Sonogashira–Hagihara cross‐coupling reaction of aryl bromides containing electron‐rich and electron‐poor substituents with terminal alkynes was demonstrated. The reaction proceeded smoothly in the presence of ethylene glycol as additive and K2CO3 as base in DMF under visible light illumination, and 23 alkyne products were afforded

  证明了一种有效且廉价的Co（C 9 H 9 NO 2）3催化Sonogashira–Hagihara交叉偶联反应的方法，该反应使含有富电子和贫电子取代基的芳基溴化物与末端炔烃反应。在乙二醇作为添加剂和K 2 CO 3的存在下，反应平稳进行在可见光照射下作为DMF的碱，提供了23种炔烃产品，收率中等至优异，其中包括4种新的二芳基乙炔。与高成本的钯催化剂相比，钴是一种廉价的催化剂，具有大量技术生产，并且无钯/无铜催化体系不仅提供了反应条件温和的高效工艺，而且还提高了底物基团的耐受性。
• Aerobic Cu and amine free Sonogashira and Stille couplings of aryl bromides/chlorides with a magnetically recoverable Fe3O4@SiO2 immobilized Pd(II)-thioether containing NHC
  作者：Himanshu Khandaka、Kamal Nayan Sharma、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152844

  日期：2021.3

  added CC cross coupling reactions; Sonogashira and Stille couplings were achieved at milder conditions in the catalytic presence of a magnetically recoverable heterogeneous catalyst Fe3O4@SiO2@NHC^SPh-Pd(II). The catalyst was earlier reported for Suzuki-Miyaura reaction, and as an extension of its catalytic efficiency, the Stille and Sonogashira cross coupling reactions under aerobic condition has been

  两个增值C C交叉偶联反应；Sonogashira和Stille偶联是在较温和的条件下，在可磁回收的非均相催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2的催化存在下实现的。@ NHC ^ SPh-Pd（II）。早先有报道称该催化剂可用于铃木-宫浦反应，作为其催化效率的扩展，在本报告中还研究了在有氧条件下的斯蒂勒和索诺加希拉交叉偶联反应。在不含铜和胺的条件下，芳基溴化物和末端炔烃的Sonogashira偶联产生所需偶联产物的优异收率（在0.25 mol％Pd下为〜96％）。此外，在不存在有毒氟化物添加剂的情况下，获得了易于获得的和更潜在的芳基氯化物与三烷基锡烷的极佳的斯蒂尔偶联（在0.25 mol％Pd时产率高达95％）。对于偶合反应和催化剂的磁性可回收特征而言，催化剂的广泛的底物范围使得该反应对于当前的非均相催化的工业应用而言是非常期望的。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of arylhydrazines with terminal alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc04111b

  日期：——

  The Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of arylhydrazines with terminal acetylenes was achieved under copper- and base-free conditions.

  在无铜和无碱条件下，芳基肼与末端乙炔经Pd催化的需氧氧化偶联。