6-hydroxy-6-methylhepta-2,4-diyn-1-yl benzoate | 1260371-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-methylhepta-2,4-diyn-1-yl benzoate
• 英文别名: (6-Hydroxy-6-methylhepta-2,4-diynyl) benzoate；(6-hydroxy-6-methylhepta-2,4-diynyl) benzoate
• CAS: 1260371-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: DGVLPTKDTCUXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(butylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-hydroxy-6-methylhepta-2,4-diyn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（有机铝烷基）丙-2-炔-1-基酯的无碱合成及其合成应用：有望的抗癌药

  摘要：

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。

  DOI：

  10.1055/a-1477-6470

文献信息

• Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
  作者：Venkitasamy Kesavan、Kaluvu Balaraman

  DOI：10.1055/s-0030-1258199

  日期：2010.10

  in quantitative yields using the copper(II) acetate catalyzed homocoupling of terminal alkynes in the presence of a stoichiometric amount of piperidine at 25 ˚C under aerobic conditions. We also accomplished facile syntheses of unsymmetric 1,3-diynes by heterocoupling terminal alkynes in very good yields under the reported reaction conditions. terminal alkynes - copper(II) acetate - piperidine - homocoupling

  在有氧化学计量的哌啶存在下，在25°C的有氧条件下，使用乙酸铜（II）催化的末端炔烃均相偶联，可以定量收率获得对称的1,3-二炔。在报告的反应条件下，我们还通过非常好的收率通过末端炔烃的异质偶联完成了不对称1,3-二炔的不对称合成。 末端炔烃-乙酸铜（II）-哌啶-同偶联-杂偶联-对称1,3-二炔-不对称1,3-二炔
• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.