2-(5-氯苯并[d]噁唑-2-基)乙酸乙酯 | 138420-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(5-氯苯并[d]噁唑-2-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(5-氯苯并[D]噁唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)acetate；ethyl (5-chlorobenzoxazol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)acetate
• CAS: 138420-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD04210543
• 分子量: 239.658
• InChiKey: LIDLQLJDBGDIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯苯并[d]噁唑-2-基)乙酸乙酯 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  建立了铱催化的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应。发现该反应与多种五元环电子缺陷型杂芳族化合物兼容，并以高收率提供了具有出色的对映选择性的相应脱芳族杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201611056
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酸乙酯 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(5-氯苯并[d]噁唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 在 N-、O- 和/或 S- 亲核试剂存在下促进 α-CF3 羰基化合物的脱氟和功能化†

  摘要：

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c8ra02353k

文献信息

• Boron trifluoride–methanol complex. Mild and powerful reagent for deprotection of acetylated amines. Scope and selectivity
  作者：Sergey Miltsov、Vladimir Karavan、Alexandr Misharev、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.087

  日期：2016.2

  A boron trifluoride–methanol complex demonstrated remarkable deprotection selectivity against commonly used amino-protecting groups in the deacetylation of acetanilides and high sensitivity to the steric hindrance of substrates. The scope and limitations of the reaction were explored.

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。
• [EN] NEW FLUORESCENT DYES AND THEIR USES AS BIOMARKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE BIOMARQUEURS
  申请人：ILLUMINA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2018060482A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present application relates to new fluorescent dyes and their uses as fluorescent labels. The compounds may be used as fluorescent labels for nucleotides in nucleic acid sequencing applications.

  本申请涉及新的荧光染料及其作为荧光标记物的用途。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/
• Fluorescent dyes and their uses as biomarkers
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：US10385214B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present application relates to new fluorescent dyes and their uses as fluorescent labels. The compounds may be used as fluorescent labels for nucleotides in nucleic acid sequencing applications.

  本申请涉及新型荧光染料及其作为荧光标签的用途。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标签。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Allenylbenzoxazoles
  作者：Antonia Becker、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00526

  日期：2024.3.29

  The enantioselective rhodium-catalyzed cyclization of 2-allenylbenzoxazoles to the corresponding vinyl-functionalized, fused heterocyclic structures is reported. The presented method offers several advantages, including the use of low catalyst loadings, commercially available catalyst precursors, and mild reaction conditions. Due to its broad scope, scalability, and valuable products, we consider this

  报道了 2-烯基苯并恶唑对映选择性铑催化环化成相应的乙烯基官能化稠合杂环结构。该方法具有多种优点，包括使用低催化剂负载量、市售催化剂前体和温和的反应条件。由于其广泛的范围、可扩展性和有价值的产品，我们认为这种方法是构建含苯并恶唑结构单元的有用工具。