2-(5-氯苯并[d]噻唑-2-基)乙酸乙酯 | 881634-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(5-氯苯并[d]噻唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chlorobenzothiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-YL)acetate
• CAS: 881634-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD09953546
• 分子量: 255.725
• InChiKey: WQNHAHGRGWWDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯苯并[d]噻唑-2-基)乙酸乙酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(tert-butyl) 1-methyl ((S)-4-(tert-butoxy)-2-((S)-2-(2-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)-4-oxobutanoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(5-氯苯并[d]噻唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147

文献信息

• Sustainable, three-component, one-pot procedure to obtain active anti-flavivirus agents
  作者：Tommaso Felicetti、Maria Sole Burali、Chin Piaw Gwee、Kitti Wing Ki Chan、Sylvie Alonso、Serena Massari、Stefano Sabatini、Oriana Tabarrini、Maria Letizia Barreca、Violetta Cecchetti、Subhash G. Vasudevan、Giuseppe Manfroni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112992

  日期：2021.1

  number of purification steps, the use of hazardous reagents and environmentally unsustainable generation of waste. Considering the promising antiviral activity of PBTZ analogues which require further exploration, in this work, we report the development of a new and sustainable three-component reaction (3CR) that can be combined with a basic hydrolysis in a one-pot procedure to obtain the PBTZ scaffold

  属于黄病毒属的蚊媒病毒，例如登革热病毒（DENV）和寨卡病毒（ZIKV），会引起人类感染，从轻度的流感样症状到出血热，肝炎和神经病。迄今为止，只有少数黄病毒的疫苗，而没有有效的治疗方法。 吡啶并苯并噻唑（PBTZ）衍生物是一类具有广阔前景的广谱抗黄病毒活性的化合物，据报道，其中大多数是黄病毒NS5聚合酶的有效抑制剂。然而，PBTZ类似物的合成需要大量的纯化步骤，危险试剂的使用以及对环境不可持续的废物的产生。 考虑到PBTZ类似物的有希望的抗病毒活性需要进一步探索，在这项工作中，我们报告了一种新的可持续的三组分反应（3CR）的开发，该反应可以与一锅法中的碱性水解反应结合使用PBTZ支架，从而减少了合成步骤，提高了产量并节省了时间。为了通过使用不同的起始材料来证明其广泛的应用范围，对3CR进行了广泛的研究。此外，利用这些程序，我们接下来设计和合成了一组新的PBTZ类似物，这些类似物已作为抗DE
• Palladium Catalyzed Controllable Mono‐ or Di‐Allylic Substitution Reaction of Benzothiazolylacetate with Allylic Alcohols
  作者：Peipei Yan、Shulei Pan、Jinjin Hu、Limei Lu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201801351

  日期：2019.3.15

  or di‐selective allylic substitution reaction of benzothiazolylacetate and allylic alcohols has been developed. The mono‐ and di‐selectivities could be efficiently controlled by changing the reaction solvent and temperature, affording various mono‐ and di‐allylated products in good to excellent yields and selectivities. Both linear and branched allylic alcohols as well as allyl alcohol could all be well

  现已开发出Pd（PPh 3）4 /酸催化苯并噻唑基乙酸酯和烯丙醇的高效单或双选择性烯丙基取代反应。通过改变反应溶剂和温度，可以有效地控制单和双选择性，从而提供各种单或二烯丙基化的产物，收率和选择性都非常好。线性和支链的烯丙基醇以及烯丙醇都可以在反应中被很好地耐受。
• A novel and efficient synthesis of 3-carboxy-4-oxo-1,8-naphthyridines using magnesium chloride
  作者：Peter C. Chua、Johnny Y. Nagasawa、Fabrice Pierre、Michael K. Schwaebe、Anne Vialettes、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.005

  日期：2008.7

  A novel and efficient synthesis of 5-oxo-6-carboxy-naphthyridines is reported in this Letter along with a discussion of scope and limitations. Activated 3-nicotinic acids readily acylate the magnesium anion of 2-(benzothiazol-2-yl) or 2-(benzimidazol-2-yl) acetates. The corresponding product can then undergo cyclization spontaneously or under very mild conditions to give the desired naphthyridine products. Only near stoichiometric ratios of reactants are required for this approach and the products are isolated in pure form after a trituration making this an efficient process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7816406B2
  申请人：——

  公开号：US7816406B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/