ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate | 1311318-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 4-cyano-I(2)-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxy]-I+/--methylene-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1311318-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: WQSIQLRVMJDIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756

文献信息

• DMAP-catalyzed alkylation of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Shihe Hu、Jian Zhang、Qiaomei Jin

  DOI：10.1039/c8nj00234g

  日期：——

  complex 3-substituted oxindoles. An efficient and convenient synthetic approach to azomethine imines is developed via DMAP-catalyzed direct alkylation at the α-position of the cyclic amine of the new isatin N,N′-cyclic azomethine imines with Morita–Baylis–Hillman carbonates. A variety of α-alkylated-isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles were obtained in excellent yields (up to 99%) under mild conditions

  苯甲亚胺亚胺是催化中有价值的底物，并且可以是复杂的3取代的羟吲哚的前体。通过在新的Isatin N，N′-环偶氮甲亚胺的新胺，Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的环胺的α位上的DMAP催化的直接烷基化，开发了一种高效便捷的偶氮甲亚胺的合成方法。在温和条件下，以优异的收率（高达99％）获得了多种α-烷基化的Isatin N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极子。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Chiral multifunctional thiourea-phosphine catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with maleimides
  作者：Hong-Ping Deng、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.3762/bjoc.8.121

  日期：——

  We have developed a multifunctional thiourea-phosphine catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with maleimides, which can efficiently construct functionalized cyclopentenes bearing three contiguous stereocenters in moderate to excellent yields and excellent diastereo- and enantioselectivities. A plausible mechanism has been also proposed on the basis of control

  我们开发了一种多功能硫脲 - 膦催化的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯与马来酰亚胺的不对称 [3 + 2] 环化，它可以有效地构建带有三个连续立体中心的官能化环戊烯，收率中等至极好，非对映选择性和对映选择性也很好. 在控制实验和以前的文献的基础上，还提出了一种合理的机制。
• Phosphine-catalyzed asymmetric [4+1] annulation of activated α,β-unsaturated ketones with Morita–Baylis–Hillman carbonates: enantioselective synthesis of spirooxindoles containing two adjacent quaternary stereocenters
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc03479a

  日期：——

  The asymmetric [4+1] annulation of activated alpha,beta-unsaturated ketones with MBH carbonates catalyzed by bifunctional thiourea-phosphine catalysts derived from an axially chiral binaphthyl scaffold has been developed, giving spirooxindoles with two adjacent quaternary stereocenters in good yields with high enantioselectivities and moderate diastereoselectivities under mild conditions.

  已开发了由轴向手性联萘基支架衍生的双官能硫脲膦催化剂催化的MBH碳酸酯与活化的α，β-不饱和酮的不对称[4 + 1]环化反应，使螺环辛多酮具有两个相邻的季立体中心，并具有良好的收率和高对映选择性。在温和条件下具有中等非对映选择性。