tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate | 482374-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 482374-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: PXDPNAWEFXOQNZ-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/

  摘要：

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。

  DOI：

  10.1039/b203482d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCH]- and <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCMe]- Type Dipeptide Isosteres Based on Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016835b

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A straightforward synthetic route for the synthesis of diastereomerically pure Psi[(E)-CMe=CH]- and Psi[(E)-CMe=CMe]-type dipeptide isosteres was developed on the basis of regio- and stereoselective anti-S(N)2' alkylation of 3-(N-Boc-5-methyl-4-substituted-oxazolidin-2-on-5-yl)acrylates with organocopper reagents.
• Diastereoselective Synthesis of ψ[(<i>E</i>)-CHCMe]- and ψ[(<i>Z</i>)-CHCMe]-Type Dipeptide Isosteres by Organocopper-Mediated <i>anti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016834j

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Acyclic Psi[(E)-CH=CMe]- and Psi[(2)-CH Me]-type dipeptide isosteres were efficiently synthesized. In a key reaction, alpha-alkylation of gamma-mesyloxy,beta-methyl-alpha,beta-unsaturated esters with organocyanocuprates in diethyl ether or tetrahydrofuran preferentially afforded the V[(E)-CH=CMe]- or Psi[(2)-CH=CMe]-isomer, respectively, via anti-S(N)2' mechanism.
• Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b203482d

  日期：2002.7.26

  Organocopper-mediated alkylation of β-( N-Boc-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)-α,β-enoates has been intensively investigated. Alkylation proceeded regio- and stereoselectively by anti- SN2′ ring-opening to provide a new route to the synthesis of ψ[( E)-CHCH]-, ψ[( E)-CMeCH]- and ψ[( E)-CMeCMe]- type alkene dipeptide isosteres from chiral amino acid derivatives. These resulting agents are potential mimetics of type II and type II′ β-turn substructure.

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。
• Diastereoselective Synthesis of New <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CHCMe]- and <i>ψ</i>[(<i>Z</i>)-CHCMe]-type Alkene Dipeptide Isosteres by Organocopper Reagents and Application to Conformationally Restricted Cyclic RGD Peptidomimetics
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025923m

  日期：2002.8.1

  cis-conformers of D-Phe-L-MeVal, respectively, were utilized in a structure-activity relationship study on cyclic RGD peptides 1 and 2, in company with a psi[(E)-CH=CH]-type alkene dipeptide isostere, D-Phe-psi[(E)-CH=CH]-L-Val. The cyclic isostere-containing pseudopeptides 3, 4, and 40 were synthesized and biological activity against integrin alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3) receptors were also evaluated.

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。