(S,S)-Bn-nbd | 828913-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S,S)-Bn-nbd
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene, 2,5-bis(phenylmethyl)-, (1S,4S)-；(1S,4S)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 828913-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NMAAYCBIZZGVPA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯基氯化镁 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S,S)-Bn-nbd
  参考文献：
  名称：

  铑/烯烃催化的芳基硼酸与α-乙酰氨基丙烯酸酯的反应：Mizoroki–Heck型反应与不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们介绍了有关芳基硼酸与α-乙酰氨基丙烯酸酯的铑/烯烃催化反应的结果。对于手性降冰片二烯配体，获得了相当低的对映选择性（高达21％ee）。除了预期的共轭加合物外，我们还观察到大量的Mizoroki-Heck型产物的形成。该缀合物的加合物/ Mizoroki-赫克产品的比例可以由烯烃配体的适当选择来进行调整。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.021
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 苯硼酸 在 (S,S)-Bn-nbd 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 、 N-acetylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑/烯烃催化的芳基硼酸与α-乙酰氨基丙烯酸酯的反应：Mizoroki–Heck型反应与不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们介绍了有关芳基硼酸与α-乙酰氨基丙烯酸酯的铑/烯烃催化反应的结果。对于手性降冰片二烯配体，获得了相当低的对映选择性（高达21％ee）。除了预期的共轭加合物外，我们还观察到大量的Mizoroki-Heck型产物的形成。该缀合物的加合物/ Mizoroki-赫克产品的比例可以由烯烃配体的适当选择来进行调整。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.021

文献信息

• Some new C2-symmetric bicyclo[2.2.1]heptadiene ligands: synthesis and catalytic activity in rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4- and 1,2-additions
  作者：Timothy Noël、Koen Vandyck、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.034

  日期：2007.12

  C2-Symmetric bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes with various substituents (R=Bn, i-Bu, c-Hex, allyl) are prepared starting from the corresponding enantiomerically pure bis-triflate (R=OTf). These chiral ligands are tested and compared in rhodium(I)-catalyzed 1,4- and 1,2-addition of phenylboronic acid to cyclic enones and aryl aldehydes, respectively. Some interesting reactivity and selectivity effects

  从相应的对映体纯的双三氟甲磺酸酯（R = OTf）开始制备具有各种取代基（R = Bn，1 - Bu，c- Hex，烯丙基）的C 2对称双环[2.2.1]庚-2,5-二烯。）。对这些手性配体进行了测试，并在铑（I）催化的苯基硼酸分别向环烯酮和芳基醛的1,4-和1,2-加成中进行了比较。据报道由于引入空间上需要的或烯烃取代基而引起的一些有趣的反应性和选择性作用。此外，对于铑（I）催化的1，2-加成观察到非常高的催化活性。