N-benzyl-2-benzylaniline | 851670-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-benzylaniline
• 英文别名: N-(2-benzylphenyl)benzylamine；Benzenemethanamine, N-[2-(phenylmethyl)phenyl]-；N,2-dibenzylaniline
• CAS: 851670-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• mdl: MFCD13353410
• 分子量: 273.378
• InChiKey: PIOPQUSIEQSLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  427.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-benzylaniline 反应 0.67h， 以69%的产率得到吖啶
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺的热反应：生成2-苯基吲哚和2-苯基苯并咪唑的不寻常途径

  摘要：

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450331
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(苯基)甲基]环己-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-2-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130

文献信息

• Preparation of 2- and 4-Arylmethyl <i>N</i>-Substituted and <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Anilines via a “Green”, Multicomponent Reaction
  作者：Anthony E. Rosamilia、Janet L. Scott、Christopher R. Strauss

  DOI：10.1021/ol0501828

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A new, green, regioselective, one-step, multicomponent reaction of an aldehyde possessing a nonenolizable carbonyl function, cyclohex-2-enone (or a derivative thereof), and primary or secondary amines afforded 2-N-substituted arylmethyl anilines or 4-N,N-disubstituted arylmethyl anilines, respectively. Yields and regioselectivities were good. Evidence for a pathway involving imine

  [反应：见正文]具有不可烯化的羰基官能团的醛，环己-2-烯酮（或其衍生物）与伯胺或仲胺的新的，绿色的，区域选择性的一步式多组分反应可得到2-N-取代的芳基甲基苯胺或4-N，N-二取代的芳基甲基苯胺。产率和区域选择性良好。提出了涉及亚胺和亚胺中间体的途径的证据，并举例说明了该方法对组合化学的适用性。
• [EN] CHEMICAL PROCESSES AND COMPOUNDS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIQUES ET COMPOSÉS DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2006012683A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to N-substituted anilines and derivatives thereof and in particular to chemical processes for the preparation of N-substituted anilines and derivatives thereof.

  本发明涉及N-取代苯胺及其衍生物，特别是用于制备N-取代苯胺及其衍生物的化学过程。
• Selective N-Alkylation of Arylamines with Alkyl Chloride in Ionic Liquids: Scope and Applications
  作者：Antonio Monopoli、Pietro Cotugno、Marina Cortese、Cosima Damiana Calvano、Francesco Ciminale、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.201200202

  日期：2012.6

  An efficient N-selective alkylation of primary aromatic amines in molten quaternary ammonium salts, as the solvent, under relatively mild and base-free conditions is presented. On the basis of the Kamlet–Taft parameters and the nucleophilicity of the IL (ionic liquid) anions, the influence of the ionic liquid was evaluated. This protocol was validated on a larger multigram scale and with the syntheses

  介绍了在相对温和和无碱的条件下，以熔融季铵盐作为溶剂，伯芳胺的有效 N 选择性烷基化。在 Kamlet-Taft 参数和 IL（离子液体）阴离子的亲核性的基础上，评估了离子液体的影响。该协议在更大的多克规模上进行了验证，并与生物活性杂环（例如，1,4-苯并噻嗪和喹喔啉）和新的高效 MALDI 基质的合成有关。
• Trifluoromethylarylation of alkenes using anilines
  作者：Carlos Corral Suarez、Ignacio Colomer

  DOI：10.1039/d3sc03868h

  日期：——

  role of hexafluoroisopropanol (HFIP) as a unique solvent, establishing a hydrogen bonding network with aniline and trifluoromethyl reagent, that is responsible for the altered reactivity and exquisite selectivity. This work uncovers a new mode of reactivity that involves the use of abundant anilines as a non-prefunctionalized aromatic source and the simultaneous activation of trifluoromethyl hypervalent

  含氮化合物（例如苯胺）是最广泛和最有用的化学物质之一，尽管它们的高且非选择性反应性阻碍了它们并入许多有趣的转化，例如烯烃的官能化。在此，我们首次报道了一种使用苯胺对烯烃进行三氟甲基芳基化的方法，无需添加剂、过渡金属、光催化剂或过量试剂。深入的机理研究揭示了六氟异丙醇 (HFIP) 作为一种独特溶剂的关键作用，与苯胺和三氟甲基试剂建立氢键网络，从而改变了反应活性和精湛的选择性。这项工作揭示了一种新的反应模式，涉及使用丰富的苯胺作为非预官能化芳香族源，并同时激活三氟甲基高价碘试剂。
• Thermal reactions of<i>N</i>-alkyl-2-benzylaniline and<i>N</i>-alkyl-<i>N</i>′-phenyl-<i>o</i>-phenylenediamine: An unusual route to 2-phenylindole and 2-phenylbenzimidazole
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Kei Taguchi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570450331

  日期：2008.5

  Thermal cyclization reactions of N-alkyl-2-benzylaniline 1a-d and N-alkyl-N′-phenyl-o-phenylenediamine 2a-b were carried out expecting to get seven-membered heterocyclic compounds. However, the results show that aside from the formation of the normally expected six-membered ring products of acridine 5, anthracene 6, and phenazine 8, thermal cyclization of N-alkyl-2-benzylaniline and N-alkyl-N′-phe

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。