(2R,3S)-2-Benzyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-3-vinyl-aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-3-vinyl-aziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-3-ethenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: QYXFNFYDYJGNBV-KTVLMBSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-3-vinyl-aziridine 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl (2E,4S,5R)-6-phenyl-4,5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-3-vinyl-aziridine 在 2 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-3-vinyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)- or Iridium(I)-Mediated Equilibrated Reactions of Activated 2,3-cis- and trans-3-Alkyl-2-vinylaziridines

  摘要：

  Rhodium(I)- or iridium(I)-complexes-mediated equilibrated reactions of both 2,3-cis and 2,3-trans-N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-vinylaziridines afforded 2,3-cis- and trans-stereoisomeric mixtures in favor of 2,3-cis-isomers. Addition of a trialkyl phosphite such as trimethyl phosphite is critical to the equilibrated reactions. Important factors for the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1055/s-1998-1846

文献信息

• Regio- and stereoselectivity in reactions of 2,3-cis- and trans-3-alkyl-2-vinylaziridines with organocopper reagents: Importance of 2,3-cis-stereochemistry in controlling selectivity
  作者：Hiroshi Aoyama、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Ayako Toda、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01726-7

  日期：1997.10

  By treatment with organocopper reagents, N-activated 2,3-cis-3-alkyl-2-vinylaziridines produced exclusively (E)-allyl amines in high yields, presumably via an anti-SN2′ reaction pathway. On the other hand, under otherwise identical conditions, N-activated 2,3-trans-3-alkyl-2-vinylaziridines gave an 85-96:15-4 mixture of (E)- and (Z)-allyl amines. In reactions of certain N-activated2,3-trans-3-alkyl-2-vinylaziridines

  通过用有机铜试剂处理，N-活化的2,3-顺-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶类化合物可能通过反-S N 2'反应途径以高收率专门生产了（E）-烯丙基胺。另一方面，在其他相同条件下，N-活化的2，3-反式-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶给出了（E）-和（Z）-烯丙基胺的85-96：15-4混合物。在某些经N活化的2,3-反式-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶的反应中，仅以2-3％的产率获得了N 2反应产物。