6,7-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 103143-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 103143-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RXGOADSUQKMIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 [二氟(苯硫基)甲基]三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 以76%的产率得到2-allyl-1-(difluoro(phenylthio)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 2 SPh对四氢异喹啉进行氧化二氟甲基化：氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的合成

  摘要：

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02783
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 6,7-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434

文献信息

• Zn-mediated electrochemical α-alkylation of amines with halogenated alkanes through convergent paired electrolysis
  作者：Xiaoyu Zhan、Hongyu Liu、Rui Liu、Yanmin Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/d3gc01325a

  日期：——

  report a green and sustainable electrochemical strategy for α-alkylation of tertiary amines with halogenated alkanes under undivided electrolytic conditions. A Barbier–Grignard-type reaction at the cathode produces an organozinc reagent that reacts with an iminium ion produced at the anode to provide the α-alkylated amine. The reaction proceeds under mild reaction conditions with wide-ranging functional-group

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。
• PALMISANO, G.;LESMA, G.;NALI, M.;RINDONE, B.;TOLLARI, S., SYNTHESIS, 1985, N 11, 1072-1074
  作者：PALMISANO, G.、LESMA, G.、NALI, M.、RINDONE, B.、TOLLARI, S.

  DOI：——

  日期：——