(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride | 2944-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)benzylamine hydrochloride；[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 2944-96-9
• 化学式: C₈H₈F₃N*ClH
• 分子量: 211.614
• InChiKey: WUQWLJBLLNHYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride 在 [Co(1,2-bis(2-pyridinecarboxamidate)benzene)(OH2)] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用钴配合物作为可循环使用的催化剂，将水中的伯胺有氧氧化为亚胺

  摘要：

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201803251
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 盐酸 、 水 、 C₁₆H₁₁BrMnN₃O₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含锰配合物的苯并咪唑片段催化酮和腈的氢化硅烷化

  摘要：

  报道了一种新的双齿（NN）-Mn（I）配合物的合成，并研究了其对酮和腈还原的催化活性。在比较苯并咪唑配体负载的其他各种Mn（I）配合物的反应性时，观察到带有6-甲基吡啶和苯并咪唑片段的Mn（I）配合物对酮的单氢化硅烷化和腈的二氢化硅烷化表现出最高的催化活性。使用该方案，将广泛的酮选择性地还原为相应的甲硅烷基醚。在不饱和酮的情况下，观察到羰基在烯烃键上的化学选择性还原。另外，使用该配合物还实现了几个腈的选择性二氢硅烷化。用自由基清除剂进行的机械研究表明，在催化反应过程中自由基种类的参与。Mn（I）配合物与苯基硅烷的化学计量反应揭示了新的Mn（I）配合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131439

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Design and synthesis of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid inhibitors of aldose reductase for treatment of chronic diabetic complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Evelyn O. Sibley、Erin E. McCann、Kerry J. Combs、Brenda Flam、Diane R. Sawicki、Al Sabetta、Anne Carrington、Janet Sredy、Eduardo Howard、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.062

  日期：2004.11

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid aldose reductase inhibitors. The compound class features a core template that utilizes an intramolecular hydrogen bond to position the key structural elements of the pharmacophore in a conformation, which promotes

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。
• Synthesis of Molybdenum Pincer Complexes and Their Application in the Catalytic Hydrogenation of Nitriles
  作者：Thomas Leischner、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.202000736

  日期：2020.9.17

  series of molybdenum(0), (I) and (II) complexes ligated by different PNP and NNN pincer ligands were synthesized and structurally characterized. Along with previously described Mo−PNP complexes Mo‐1 and Mo‐2, all prepared compounds were tested in the catalytic hydrogenation of aromatic nitriles to primary amines. Among the applied catalysts, Mo‐1 is particularly well suited for the hydrogenation of electron‐rich

  合成了一系列由不同的PNP和NNN钳形配体连接的钼（0），（I）和（II）配合物，并对其结构进行了表征。连同先前描述的Mo-PNP配合物Mo-1和Mo-2，在芳族腈催化加氢成伯胺的过程中测试了所有制备的化合物。在应用的催化剂中，Mo-1特别适合于富电子的苄腈的氢化。另外，将两种脂肪族腈分别以80％和86％转化为所需产物。此外，还分离出了催化中间体Mo-1a，随后证明了其在催化循环中的作用。
• Tandem Fe/Zn or Fe/In Catalysis for the Selective Synthesis of Primary and Secondary Amines via Selective Reduction of Primary Amides
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.202101874

  日期：2022.5.6

  Amide reduction: Tandem iron/zinc or iron/indium-catalysed hydrosilylation of primary amides is reported under visible light activation. The nature of the co-catalyst (Zn(OTf)2 vs In(OTf)3) played a crucial role for the selectivity of the Fe(CO)4(IMes) catalyzed reduction of primary amides: Zn promoted the formation of primary amines whereas secondary amines were obtained using indium co-catalyst.

  酰胺还原：在可见光活化下报道了串联铁/锌或铁/铟催化的伯酰胺氢化硅烷化。助催化剂（Zn(OTf) 2 与In(OTf) 3 ）的性质对 Fe(CO) 4 (IMes) 催化还原伯酰胺的选择性起着至关重要的作用：Zn 促进了伯胺的形成而仲胺是使用铟助催化剂获得的。