(S)‐4‐benzyl‐3‐[(S)‐2‐benzylpent‐4‐enoyl]oxazolidin‐2‐one | 170721-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)‐4‐benzyl‐3‐[(S)‐2‐benzylpent‐4‐enoyl]oxazolidin‐2‐one
• 英文别名: [S-(R*,R*,)]-3-[1-Oxo-2-(phenylmethyl)-4,-pentenyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-benzylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 170721-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: QYGUPQFVBANGOJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)‐4‐benzyl‐3‐[(S)‐2‐benzylpent‐4‐enoyl]oxazolidin‐2‐one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-苄基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)‐4‐benzyl‐3‐[(S)‐2‐benzylpent‐4‐enoyl]oxazolidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• Synthesis of N-acyl-β-aminoalcohols from N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00155-7

  日期：2002.3

  N-Acyl-β-aminoalcohols were obtained efficiently via a highly endocyclic cleavage of N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide in methanol at 40°C.

  N-酰基-β-氨基醇是通过在40°C的甲醇中叠氮化钠介导的N-酰基氧杂唑烷酮的高环内裂解而有效获得的。
• Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives <i>via</i> the bromination/hydrolysis of C,O-bis-zirconocenes generated from unsaturated Weinreb amides
  作者：Aurélien Coelho、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d2ob01073a

  日期：——

  Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives from Weinreb amides is described. The method relies on the sequential C-bromination/zircona-aminal hydrolysis of bis-C,O-zirconocenes, which are generated in situ from unsaturated Weinreb amides using Schwartz's reagent. Synthetic illustrations of such bromo-aldehydes, which can act as carbocycle and heterocycle precursors, are also presented

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。
• A novel type of structurally simple nonpeptide inhibitors for α-chymotrypsin. Induced-fit binding of methyl 2-allyl-3-benzene-propanoate to the S2 subsite pocket
  作者：Dong H. Kim、Zhi-Hong Li、Soo Suk Lee、Jeong-il Park、Sang J. Chung

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10038-4

  日期：1998.2

  Unexpectedly, methyl and benzyl esters of 2-allyl-3-benzenepropanoic acid were found to be not substrates but potent competitive inhibitors for alpha-chymotrypsin. The inhibitory property of the structurally simple nonpeptidic compounds is ascribed to their high binding affinity to the enzyme at the S-2 rather than S-1 subsite pocket. These inhibitors exist in a flexible form in solution, but as they bind to the enzyme bulky contrained conformers present in a minute concentration play an important role, forming tighter enzyme-inhibitor complexes by binding to the large hydrophobic S-2 pocket. The contrained conformers are thought to be resulted from intramolecular CH/pi interactions between a vinylic proton and the aromatic pi-electron cloud in the inhibitor molecules. These compounds constitute novel examples of the induced-fit binding inhibitor of possibly simplest structure. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5428167A
  申请人：——

  公开号：US5428167A

  公开（公告）日：1995-06-27
• US5569762A
  申请人：——

  公开号：US5569762A

  公开（公告）日：1996-10-29