6-methyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1569884-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；2,2,6-Trimethylchromene-3-carbaldehyde；2,2,6-trimethylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1569884-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RRZRQDPJXWDPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 5-甲基水杨醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-methyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690

文献信息

• A solvent-free protocol for the synthesis of 3-formyl-2H-chromenes via domino oxa Michael/aldol reaction
  作者：Daniela Lanari、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.110

  日期：2014.3

  A new solvent-free, TBD-catalyzed protocol for the synthesis of 3-formyl-2H-chromenes is presented. Substituted salicylaldehydes 1 and 3-methyl-2-butenal 2 in the presence of 10 mol % of TBD underwent a domino oxa Michael/aldol reaction to effectively yield the corresponding 2H-chromene derivatives 3. The methodology represents an improvement either in terms of efficiency and sustainability as a small amount of catalyst is required and the work-up procedure is simple and straightforward. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dianionic Phase-Transfer Catalyst for Asymmetric Fluoro-cyclization
  作者：Hiromichi Egami、Tomoki Niwa、Hitomi Sato、Ryo Hotta、Daiki Rouno、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/jacs.7b13690

  日期：2018.2.28

  dicationic nature of the electrophilic fluorinating reagent, Selectfluor (1), we rationally designed a series of dicarboxylic acid precatalysts (2), which, when deprotonated, act as anionic phase-transfer catalysts for asymmetric fluorination of alkenes. Among them, 2a having the shortest linker moiety efficiently catalyzed unprecedented 6-endo-fluoro-cyclization of various allylic amides, affording

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。