2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-2-yl)pyridine | 1160434-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(pyrazol-1-yl)-6-(indazol-1-yl)pyridine；1-(6-Pyrazol-1-ylpyridin-2-yl)indazole；1-(6-pyrazol-1-ylpyridin-2-yl)indazole
• CAS: 1160434-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅
• 分子量: 261.286
• InChiKey: ARRPFWNCPHWXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-2-yl)pyridine 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到[Fe(2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-1-yl)pyridine)₂][ClO₄]₂
  参考文献：
  名称：

  三齿吲唑基吡啶配体的铁（II）配合物：增强的自旋交叉滞后和基于配体的荧光。

  摘要：

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]

  DOI：

  10.1021/ic502726q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三齿吲唑基吡啶配体的铁（II）配合物：增强的自旋交叉滞后和基于配体的荧光。

  摘要：

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]

  DOI：

  10.1021/ic502726q

文献信息

• Unexpected product distributions in the synthesis of 2,6-bis-(indazolyl)pyridine and 2-(pyrazol-1-yl)-6-(indazolyl)pyridine
  作者：Ruth Pritchard、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.035

  日期：2009.5

  Reaction of 2-bromopyridine with 2 equiv of sodium indazolide in diglyme at 140 degrees C affords 2,6-bis-(indazol-1-yl)pyridine and 2-(indazol-1-yl)-6-(indazol-2-yl)pyridine in purified yields of 24% and 68% respectively. A similar reaction, using 1 equiv of sodium inclazolide at 70 degrees C, gives a low-yield mixture of 2-(indazol-1-yl)-6-bromopyridine and 2-(indazol-2-yl)-6-bromopyridine. Both these intermediates are transformed into 2-(pyrazol-1-yl)-6-(indazol-1-yl)pyridine and 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine upon treatment with I equiv of sodium pyrazolide in diglyme at 140 degrees C. These observations imply that the indazolyl group is a leaving group comparable to a bromo substituent under nucleophilic attack by pyrazolide or indazolide ions under these conditions. No reaction was observed between 2-(pyrazol-1-yl)-6-bromopyridine and 1 equiv of sodium inclazolide under the same conditions. A single crystal structure of its iron(II) complex confirmed the regiochemistry of 2,6-bis-(indazol-1-yl)pyridine, and revealed significant conformational flexibility in the distal ligand indazolyl groups. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron(II) Complexes of Tridentate Indazolylpyridine Ligands: Enhanced Spin-Crossover Hysteresis and Ligand-Based Fluorescence
  作者：Amedeo Santoro、Laurence J. Kershaw Cook、Rafal Kulmaczewski、Simon A. Barrett、Oscar Cespedes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/ic502726q

  日期：2015.1.20

  complexes. Iron(II) complexes [Fe(1-bip)2]2+, [Fe(1,2-bip)2]2+, and [Fe(1-ipp)2]2+ are low-spin at room temperature, reflecting sterically imposed conformational rigidity of the 1-indazolyl ligands. In contrast, the 2-indazolyl complexes [Fe(2-bip)2]2+ and [Fe(2-ipp)2]2+ are high-spin in solution at room temperature, whereas salts of [Fe(2-bip)2]2+ exhibit thermal spin transitions in the solid state. Notably

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]