7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 1438410-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-bromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1438410-03-7
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: VVQDKSRVNCYJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)dinaphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S, 6S, 11S)-9-bromo-11-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  手性桥联三环苯并吡喃的构建：对映选择性催化Diels-Alder反应和一锅还原/酸催化立体选择性环化反应

  摘要：

  描述了一种不对称的两步方法，用于手性桥联的三环苯并吡喃，其核心结构存在于各种天然产物中。在合成过程中，在温和的反应条件下，使用容易获得的香豆素-3-羧酸和醛作为反应物，开发了前所未有的对映选择性催化脱羧Diels-Alder反应。值得注意的是，催化剂的脱羧辅助释放使该过程能够以高对映选择性和非对映选择性有效地进行。此外，为有效形成手性桥联的三环苯并吡喃，鉴定了一种用一锅法进行LiAlH 4或NaBH 4介导的还原反应，以及随后的酸催化的Diels-Alder加合物的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402170
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957

文献信息

• 一种同时或分别检测细胞溶酶体内硫化氢和 次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN105777768B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种同时或分别检测细胞溶酶体内硫化氢和次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用。属于分析化学领域。本发明的探针分子式为C44H43N9O7，其结构式如式（Ⅰ）所示：。本发明实现了单一探针对多种靶标分子(H2S、HClO和H2S/HClO)的同时或分别检测，对不同靶标分子可以产生不同的信号响应；本发明探针对H2S和HClO具有选择的专一性，抗其他分子干扰能力强。本发明可以应用于水环境和细胞水平内的H2S和HClO的检测，是一种简单，快速，灵敏的H2S和HClO分子特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• Synthesis and Characterization of Immobilized Lipase on Fe3O4 Nanoparticles as Nano biocatalyst for the Synthesis of Benzothiazepine and Spirobenzothiazine Chroman Derivatives
  作者：Robabeh Baharfar、Saadieh Mohajer

  DOI：10.1007/s10562-016-1797-3

  日期：2016.9

  A retrievable nanostructure heterogeneous catalyst, based on lipase (lipase from the fungus Aspergillus niger), namely Fe3O4-bonded lipase (Fe3O4 NPs@ lipase) was prepared in nano size and fully characterized by several techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, Scanning electron microscopy, Transmission electron microscopy and Vibrating sample magnetometer. The

  基于脂肪酶（来自真菌黑曲霉的脂肪酶），即 Fe3O4 键合脂肪酶（Fe3O4 NPs@脂肪酶），制备了纳米尺寸的可回收纳米结构多相催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱、X 射线等多种技术进行了充分表征。衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和振动样品磁强计。通过香豆素-3-羧酸衍生物、2-氨基苯硫酚和烷基异氰化物在室温温和条件下的三组分反应，该可回收纳米结构催化剂被认为是合成苯并噻嗪和螺苯并噻嗪色满衍生物的有效催化剂。 .
• Coumarin-3-formylpyrazoles as 3-carbon synthons in cyclocondensation for the synthesis of spiro-fused pentacyclic spirooxindoles
  作者：Chuan-Wen Lei、Chuan-Bao Zhang、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02434d

  日期：——

  Coumarin-3-formylpyrazoles have been synthesized and applied as 3-carbon synthons in reaction with 3-hydroxyoxindoles by using DABCO as the catalyst. A range of structurally diverse spiro-fused pentacyclic spirooxindoles, bearing a spirooxindole-γ-lactone and a 3,4-dihydrocoumarin substructure, could be smoothly obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。
• Visible Light-Driven Reductive Azaarylation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Ewelina Kowalska、Angelika Artelska、Anna Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00683

  日期：2022.8.5

  In the manuscript, reductive and decarboxylative azaarylation of coumarin-3-carboxylic acids is described. It utilizes the photocatalytic activation of (cyano)azaarenes in the presence of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst. The methodology is versatile and provides access to biologically relevant 4-substituted-chroman-2-ones. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent, and inert atmosphere

  在手稿中，描述了香豆素-3-羧酸的还原和脱羧氮杂芳基化。它利用在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂的情况下对(氰基)氮杂芳烃进行光催化活化。该方法用途广泛，可提供生物学相关的 4-取代-苯并二氢吡喃-2-酮。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了所述策略成功的关键参数。所开发的方法涉及多种香豆素-3-羧酸以及(氰基)氮杂芳烃。
• Pd(II)‐Catalyzed Benzimidazole‐Assisted Annulation of 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one: Access to Imidazo[1,2‐a]chromeno[3,4‐c]pyridine
  作者：Dinesh Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/ejoc.202300531

  日期：2023.9.6

  Here reports an synthetic method to access polycyclic aromatic hydrocarbons of imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine, by palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one with alkenes using benzimidazole as directing group. In addition, their photophysical properties have been well elucidated with improved quantum yields.

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。