2-(5-溴吡啶-3-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 1187385-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-溴吡啶-3-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1187385-63-2
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O
• 分子量: 302.13
• InChiKey: MSUCGCFKPCQJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴吡啶-3-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-phenyl-5-(5-phenylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现新的 1,3,4-恶二唑具有双重活性，靶向胆碱能途径作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  由于其多因素性质，寻找有效的抗阿尔茨海默病药物非常具有挑战性。因此，多靶点定向配体 (MTDLs) 可能是寻找潜在的治疗有效的新型小分子生物活性剂对抗阿尔茨海默病 (AD) 的有前途的范例。我们在此介绍了基于 5-pyrid-3-yl-1,3,4-oxadiazole 支架的一系列新化合物的设计、合成和生物学评估。我们合成的化合物在纳摩尔 (nM) 浓度下对两种主要的 AD 疾病缓解靶标，即乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)，表现出优异的体外酶抑制活性。在我们的化合物中，5e被认为是 AChE 的最佳双重抑制剂（IC 50= 50.87 nM) 和 BuChE (IC 50 = 4.77 nM)，在我们的研究中，这些值超过了利伐他明（唯一 FDA 批准的双重 AChE 和 BuChE 抑制剂）。此外，命中化合物5e的体内和体外测试强调了其显着的 AD 生物靶向作用，包括降低脂质过氧化和谷胱甘肽

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00766
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲酰肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(5-溴吡啶-3-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  发现新的 1,3,4-恶二唑具有双重活性，靶向胆碱能途径作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  由于其多因素性质，寻找有效的抗阿尔茨海默病药物非常具有挑战性。因此，多靶点定向配体 (MTDLs) 可能是寻找潜在的治疗有效的新型小分子生物活性剂对抗阿尔茨海默病 (AD) 的有前途的范例。我们在此介绍了基于 5-pyrid-3-yl-1,3,4-oxadiazole 支架的一系列新化合物的设计、合成和生物学评估。我们合成的化合物在纳摩尔 (nM) 浓度下对两种主要的 AD 疾病缓解靶标，即乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)，表现出优异的体外酶抑制活性。在我们的化合物中，5e被认为是 AChE 的最佳双重抑制剂（IC 50= 50.87 nM) 和 BuChE (IC 50 = 4.77 nM)，在我们的研究中，这些值超过了利伐他明（唯一 FDA 批准的双重 AChE 和 BuChE 抑制剂）。此外，命中化合物5e的体内和体外测试强调了其显着的 AD 生物靶向作用，包括降低脂质过氧化和谷胱甘肽

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00766

文献信息

• Discovery of New 1,3,4-Oxadiazoles with Dual Activity Targeting the Cholinergic Pathway as Effective Anti-Alzheimer Agents
  作者：Nehal H. Elghazawy、Dalia Zaafar、Reham R. Hassan、Mohamed Y. Mahmoud、Loay Bedda、Alaa F. Bakr、Reem K. Arafa

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00766

  日期：2022.4.20

  Finding an effective anti-Alzheimer agent is quite challenging due to its multifactorial nature. As such, multitarget directed ligands (MTDLs) could be a promising paradigm for finding potential therapeutically effective new small-molecule bioactive agents against Alzheimer’s disease (AD). We herein present the design, synthesis, and biological evaluation of a new series of compounds based on a 5-pyrid-3-yl-1

  由于其多因素性质，寻找有效的抗阿尔茨海默病药物非常具有挑战性。因此，多靶点定向配体 (MTDLs) 可能是寻找潜在的治疗有效的新型小分子生物活性剂对抗阿尔茨海默病 (AD) 的有前途的范例。我们在此介绍了基于 5-pyrid-3-yl-1,3,4-oxadiazole 支架的一系列新化合物的设计、合成和生物学评估。我们合成的化合物在纳摩尔 (nM) 浓度下对两种主要的 AD 疾病缓解靶标，即乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)，表现出优异的体外酶抑制活性。在我们的化合物中，5e被认为是 AChE 的最佳双重抑制剂（IC 50= 50.87 nM) 和 BuChE (IC 50 = 4.77 nM)，在我们的研究中，这些值超过了利伐他明（唯一 FDA 批准的双重 AChE 和 BuChE 抑制剂）。此外，命中化合物5e的体内和体外测试强调了其显着的 AD 生物靶向作用，包括降低脂质过氧化和谷胱甘肽