(S)-N-acetyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione | 1350820-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione
• 英文别名: 1-[(5S)-3-phenyl-5-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1350820-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: MFEHVMYZMZPISM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以60%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-[(S)-5-isopropyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl]-5-methylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮在钛介导的羟醛反应中的不对称诱导及其在（R）-巴氯芬的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260187
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮在钛介导的羟醛反应中的不对称诱导及其在（R）-巴氯芬的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260187

文献信息

• Asymmetric Induction by (S)-4-Isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione in Titanium-Mediated Aldol Reactions and Its Application in Enantioselective Synthesis of (R)-Baclofen
  作者：Vipin Nair、Gopal Khatik、Ravi Khurana、Varun Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260187

  日期：2011.10

  usefulness of (S)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary in stereoselective propionate and acetate aldol reactions is discussed. Further, the enantioselective synthesis of (R)-baclofen by acetate aldol reaction using the chiral auxiliary was demonstrated. titanium - aldol reaction - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - stereoselectivity

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性